[3-(Benzenesulfonyl)-3-diethoxyphosphoryl-3-fluoropropyl]sulfonylbenzene | 1431155-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Benzenesulfonyl)-3-diethoxyphosphoryl-3-fluoropropyl]sulfonylbenzene
• 英文别名: [3-(benzenesulfonyl)-3-diethoxyphosphoryl-3-fluoropropyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1431155-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₄FO₇PS₂
• 分子量: 478.5
• InChiKey: JKRPHEFTQXZHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 氟代（苯磺酰）甲基膦酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[3-(Benzenesulfonyl)-3-diethoxyphosphoryl-3-fluoropropyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  将1-氟-1-苯基磺酰基甲烷膦酸二乙酯共轭添加到α，β-不饱和化合物中

  摘要：

  在碳酸铯存在下，将1-氟-1-苯基磺酰基甲烷膦酸二乙酯（1）有效地与具有末端双键的迈克尔受体（例如α，β-不饱和酮，酯，砜，亚砜和膦酸酯）进行有效的1,4-加成反应，得到相应的加合物，收率良好。在氢化钠的存在下，1与α，β-烯酮反应，生成由1,4-加成，随后膦酸酯到磷酸重排产生的γ-氟-γ-苯基磺酰亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo400297f

文献信息

• Conjugate Addition of Diethyl 1-Fluoro-1-phenylsulfonylmethanephosphonate to α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Stanislav Opekar、Radek Pohl、Václav Eigner、Petr Beier

  DOI：10.1021/jo400297f

  日期：2013.5.3

  Diethyl 1-fluoro-1-phenylsulfonylmethanephosphonate (1) in the presence of cesium carbonate undergoes efficient 1,4-addition to Michael acceptors having terminal double bonds such as α,β-unsaturated ketones, esters, sulfones, sulfoxides, and phosphonates to yield the corresponding adducts in good to excellent yields. In the presence of sodium hydride, 1 reacts with α,β-enones to provide γ-fluoro-γ-phenylsulfonylenol

  在碳酸铯存在下，将1-氟-1-苯基磺酰基甲烷膦酸二乙酯（1）有效地与具有末端双键的迈克尔受体（例如α，β-不饱和酮，酯，砜，亚砜和膦酸酯）进行有效的1,4-加成反应，得到相应的加合物，收率良好。在氢化钠的存在下，1与α，β-烯酮反应，生成由1,4-加成，随后膦酸酯到磷酸重排产生的γ-氟-γ-苯基磺酰亚磷酸酯。