isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal | 170487-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)isoquinoline；3-[1,3]dioxolan-2-ylisoquinoline；3-[1,3]dioxolan-2-yl-isoquinoline；3-<1,3-Dioxolanyl-(2)>-isochinolin；3-<1,3-Dioxolan-2-yl>-isochinolin
• CAS: 170487-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: AWWRYFSYFUWVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 ammonium formate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (1R,2S,10aS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenzo[f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-3-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以8 g (89.9%)的产率得到isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and

  摘要：

  替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X 和 p 如规范中所定义。

  公开号：

  US05554620A1
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉-3-甲醛 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸 在 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 8 g (89.9%) of 3-(1,3-dioxolan-2-yl)isoquinoline (Formula XII: R2 =R7 =H)的产率得到isoquinoline-3-carboxaldehyde ethylene glycol ketal
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and

  摘要：

  替代6,11-乙烷基-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的制药组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷基-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐的化学式为：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X和p如规范中所定义。

  公开号：

  US05554620A1

文献信息

• Comparative Studies on the DNA-Binding Properties of Linear and Angular Dibenzoquinolizinium Ions
  作者：Heiko Ihmels、Daniela Otto、Francesco Dall'Acqua、Anita Faccio、Stefano Moro、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jo0612271

  日期：2006.10.1

  calculated by molecular modeling methods. Competition-dialysis studies reveal that the isomers 5a and 6 bind selectively to triple-helical DNA (poly[dA]-poly[dT]2) as compared to selected synthetic and native double-stranded nucleic acids. Notably, the selectivity of the linear dibenzo[b,g]quinolizinium 5a toward triplex DNA is higher than the one of the angular derivative 6. In contrast, the DNA thermal

  详细研究了线性二苯并[ b，g ]喹啉鎓（5a）和角二苯并[ a，f ]喹啉鎓（6）与DNA的相互作用，以评估多环喹啉鎓离子的形状对其DNA的影响。绑定属性。首先，对5a的合成和热诱导的二聚化进行了重新研究，因为事实证明，按照文献程序制备和分离5a的溴化物盐是有问题的。二苯并[ b，g ]溴化喹啉[ 5a（Br） ]易于在溶液中二聚，并具有高度选择性和前所未有的形式形成相应的抗头对头二聚体。然而，已经观察到从反应混合物中小心地排除溴离子会抑制二聚体的形成。此外，二聚体可通过与1-甲氧基萘的明显快速的光致电子转移反应转化为单体。通过分光光度法和荧光分光光度法DNA滴定，CD和LD光谱，DNA热变性研究和竞争性透析技术研究了5a和6与核酸的关联。既dibenzoquinolizinium离子5A和6表现出的结合至插入方式双链DNA中度结合常数（ķ = 1-7×10 5中号-1）和与富含GC的D
• Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[B]quinolizinium salts and
  申请人：Sanofi Winthrop, Inc.

  公开号：US05631264A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  该专利描述了6,11-乙烷基-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐的替代物，含有它们的制药组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts and compositionsand methods of use thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0656359A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts of Formula, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  式中的取代的 6,11-乙hano-6,11-二氢苯并[b]喹嗪盐、 含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Azonia Polycyclics from Hydroquinone and Catechols
  作者：D. L. Fields、J. B. Miller、D. D. Reynolds

  DOI：10.1021/jo01012a058

  日期：1965.1
• Novel Benzo[b]quinolizinium Cations as Uncompetitive N-Methyl-D-aspartic Acid (NMDA) Antagonists: The Relationship between log D and Agonist Independent (Closed) NMDA Channel Block
  作者：William G. Earley、Virendra Kumar、John P. Mallamo、Chakrapani Subramanyam、John A. Dority、Matthew S. Miller、Diane L. DeHaven-Hudkins、Lisa D. Aimone、Michael D. Kelly、Brian Ault

  DOI：10.1021/jm00018a018

  日期：1995.9

  A series of permanently charged benzo[b]quinolizinium cations having lower lipophilicity than MK-801 or phencyclidine (PCP) were synthesized. Data relating agonist independent block of N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) ion channels to log D are described.; Closed channel access is predicted to result in a more noncompetitive profile of antagonism compared to selective open channel blockers, which are uncompetitive inhibitors. Reduced closed channel block may underlie the absence of PCP or MK-801-like behavioral side effects observed for benzo[b]quinolizinium cations.