3-chloro-2-phenyl-1H-indole | 76794-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-chloro-2-phenylindole
• CAS: 76794-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: WKRYRBNIPYYITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  401.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-phenyl-1H-indole 在 benzoyl t-butyl nitroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吲哚与苯甲酰基叔丁基硝基氧化物的Ipso取代反应

  摘要：

  苯甲酰基叔丁基氮氧化物与在C-3处带有取代基的烯基2-苯基吲哚之间的反应得到2-苯基-3 H-吲哚-3-酮；2-苯基吲哚本身产生化合物（7）。

  DOI：

  10.1039/c39810000694
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 1-Chloro-1H-indole-2,3-dione 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-chloro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New aspects in the chlorination of indoles with 1-chlorobenzotriazole and 1-chloroisatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a015

文献信息

• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20150131700A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명은 유기전계발광소자에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하고, 이를 정공수송 가능층 또는 발광층 내의 인광 호스트 화합물로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기전계발광소자를 구현할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2]

  本发明涉及有机发光化合物，该化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其表示为[化学式1]，当将其用作电子传输层或发光层内的光致主体化合物时，可以实现具有优越发光特性的有机电致发光器件。 [化学式1] [化学式2]
• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• Balogh-Hergovich, Eva; Speier, Gabor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2305 - 2309
  作者：Balogh-Hergovich, Eva、Speier, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Berti, Corrado; Colonna, Martino; Poloni, Marino, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 4, p. 181 - 184
  作者：Berti, Corrado、Colonna, Martino、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——