2-octyltetrahydropyran | 16282-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-octyltetrahydropyran
• 英文别名: 2-octyl-tetrahydro-pyran；2-Octyl-tetrahydropyran；2-Octyloxane
• CAS: 16282-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: HAQPDDDKVUNPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢-6-辛基-2H-吡喃-2-酮 在 aluminium(III) triflate 、 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-octyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过羧酸/酯的选择性加氢促进钌（II）催化的醚化

  摘要：

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500062

文献信息

• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• Direct anomeric substitution of pyranyl esters using organocopper reagents
  作者：V. Bolitt、C. Mioskowski、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93845-6

  日期：1989.1

  2-Substituted tetrahydropyrans were obtained by direct anomeric substitution of tetrahydropyranyl 2,4-dimethoxybenzoate, using Grignard-derived organocopper reagents.

  通过使用格氏试剂衍生的有机铜试剂直接将2，4-二甲氧基苯甲酸四氢吡喃酯进行异头取代，可得到2位取代的四氢吡喃。
• Carbon-Carbon Bond Formation between .alpha.-Chloro Ethers and Alkyl- and Alkenylzirconocenes
  作者：Schubert Pereira、Bin Zheng、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo00125a008

  日期：1995.10
• ISHIKAWA HIROSHI; MUKAIYAMA TERUAKI; IKEDA SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 776-780
  作者：ISHIKAWA HIROSHI、 MUKAIYAMA TERUAKI、 IKEDA SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Promoted Ruthenium(II)-Catalyzed Etherifications by Selective Hydrogenation of Carboxylic Acids/Esters
  作者：Yuehui Li、Christoph Topf、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201500062

  日期：2015.4.20

  compounds. In general, the reduction of esters constitutes the most straightforward preparation of ethers. Unfortunately, this transformation requires large amounts of metal hydrides. Presented herein is a bifunctional catalyst system, consisting of Ru/phosphine complex and aluminum triflate, which allows selective synthesis of ethers by hydrogenation of esters or carboxylic acids. Different lactones

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。