1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(1-methyl-1H-2-imidazolyl)-sulfanyl]-1-phenylhept-6-ene | 1394921-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(1-methyl-1H-2-imidazolyl)-sulfanyl]-1-phenylhept-6-ene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[5-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanyl-1-phenylhept-6-enoxy]silane
• CAS: 1394921-35-7
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂OSSi
• 分子量: 416.703
• InChiKey: QNTUOHWPZRBUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(1-methyl-1H-2-imidazolyl)-sulfanyl]-1-phenylhept-6-ene 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族1,8-立体控制的一种方法：（±）-帕特洛伊德C和（±）-表阿帕特洛伊德C的非对映选择性合成†

  摘要：

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2

  DOI：

  10.1039/c2ob25992c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(1-methyl-1H-2-imidazolyl)-sulfanyl]-1-phenylhept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族1,8-立体控制的一种方法：（±）-帕特洛伊德C和（±）-表阿帕特洛伊德C的非对映选择性合成†

  摘要：

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2

  DOI：

  10.1039/c2ob25992c

文献信息

• An approach to aliphatic 1,8-stereocontrol: diastereoselective syntheses of (±)-patulolide C and (±)-epipatulolide C
  作者：E. Kate Hoegenauer、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25992c

  日期：——

  5-dien-3-ol 17 was prepared from the tin(IV) chloride promoted reaction of 4-(2-trimethylsilylethoxy)methoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 16 with acrolein (1,5-syn : 1,5-anti = 96 : 4). An Ireland–Claisen rearrangement of the corresponding benzoyloxyacetate 21 with in situ esterification of the resulting acid using trimethylsilyldiazomethane gave methyl (4E,7Z)-2,9-anti-2-benzyloxy-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydeca-4

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2