4-oxo-1-phenylbutyl acetate | 1000175-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1-phenylbutyl acetate
• 英文别名: (4-Oxo-1-phenylbutyl) acetate
• CAS: 1000175-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ACIMEQREJOMJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1-phenylbutyl acetate 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以135 mg的产率得到7-acetoxy-4-hydroxy-7-phenylhept-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃催化反马尔科夫尼科夫水合迭代合成Oligo-1,4-二醇

  摘要：

  通过 (a) 醛与溴化烯丙基锌的炔丙基化、(b) 醇保护和 (c) 钌催化的末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合，实现了 oligo-1,4-二醇结构单元的顺序、迭代合成为下一次迭代释放醛。具有 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- 和 1,4,7,10,13- 功能化模式的线性链已通过连续的顺序迭代获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983884
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-yn-1-yl acetate 在 (η⁵-cyclopentadienyl) (η⁶-naphthalene)ruthenium hexafluorophosphate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-oxo-1-phenylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃催化反马尔科夫尼科夫水合迭代合成Oligo-1,4-二醇

  摘要：

  通过 (a) 醛与溴化烯丙基锌的炔丙基化、(b) 醇保护和 (c) 钌催化的末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合，实现了 oligo-1,4-二醇结构单元的顺序、迭代合成为下一次迭代释放醛。具有 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- 和 1,4,7,10,13- 功能化模式的线性链已通过连续的顺序迭代获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983884

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Organic Redox Cocatalyst for Aerobic Aldehyde-Selective Wacker–Tsuji Oxidation
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Chuan-Zhi Yao、Xian-Min Chen、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01165

  日期：2016.6.3

  An aldehyde-selective aerobic Wacker–Tsuji oxidation is developed. Using tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst instead of copper or silver salts, a variety of aldehydes were achieved as major products in up to 30/1 regioselectivity as well as good to high yields at room temperature.

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。
• Tuning Regioselectivity of Wacker Oxidation in One Catalytic System: Small Change Makes Big Step
  作者：Kang-Fei Hu、Xiao-Shan Ning、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01547

  日期：2018.9.21

  A regioselectivity switchable aerobic Wacker–Tsuji oxidation has been developed using catalytic tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst. By solely switching the solvent, either substituted aldehydes or ketones could be prepared under mild aerobic conditions in good yields, respectively. A mechanistic explanation for the selectivity control is proposed.

  使用催化亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，已经开发出了区域选择性可切换的好氧Wacker-Tsuji氧化方法。通过单独切换溶剂，可以分别在温和的需氧条件下以良好的产率制备取代的醛或酮。提出了选择性控制的机理解释。
• Mixed Phosphane η⁵-CpRuCl(PR₃)₂Complexes as Ambifunctional Catalysts for Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Florian Boeck、Thomas Kribber、Li Xiao、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ja2026823

  日期：2011.6.1

  at C-6) for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to aldehydes is retained when one heterocyclic ligand L is replaced by L' = PPh(3). Equal amounts of CpRuCl(PPh(3))(2) (1) and phosphane L in acetone solution equilibrate to a mixture of 1, CpRuCl(L)(PPh(3)) (2), and CpRuCl(L)(2) (3), which acts as highly active in situ catalyst for preparative anti-Markovnikov hydration of alkynes in water-rich

  [CpRu(L)(2)(MeCN)]PF(6)（L = 2-diphenylphosphinopyridine 在 C-6 处具有庞大的基团）在一个杂环配体时保留了对末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化活性L 由 L' = PPh(3) 代替。丙酮溶液中等量的 CpRuCl(PPh(3))(2) (1) 和磷烷 L 平衡为 1、CpRuCl(L)(PPh(3)) (2) 和 CpRuCl(L)(2) 的混合物) (3)，在富水介质（2 mol % [Ru]，60 °C，3-18 h in 4:1 (v/v ) 丙酮/水)。反应在 160 °C 下 <15 分钟内完成。
• Iterative Synthesis of Oligo-1,4-diols via Catalytic Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne

  DOI：10.1055/s-2007-983884

  日期：2007.9

  of oligo-1,4-diol building blocks has been realized via (a) propargylation of an aldehyde with allenylzinc bromide, (b) alcohol protection and (c) ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration of the terminal alkyne to release an aldehyde for the next iteration. Linear chains with 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- and 1,4,7,10,13- functionalization patterns have been obtained by consecutive sequential iterations

  通过 (a) 醛与溴化烯丙基锌的炔丙基化、(b) 醇保护和 (c) 钌催化的末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合，实现了 oligo-1,4-二醇结构单元的顺序、迭代合成为下一次迭代释放醛。具有 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- 和 1,4,7,10,13- 功能化模式的线性链已通过连续的顺序迭代获得。