2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethyl hydrogen succinate | 799763-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethyl hydrogen succinate
• 英文别名: 4-[2-(3-Methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 799763-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: HOOHAKPIDFAVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Gly-Lys-OMe 、 2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethyl hydrogen succinate 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2-acetylaminoacetylamino)-6-{3-[2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethoxycarbonyl]propionylamino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  维生素K类似物的合成和蛋白质缀合研究。

  摘要：

  两种带有羧酸侧链的维生素K类似物（9a和其氘代类似物9b）是从市售甲萘醌中分六步合成的。使用EDCI / HOBT并事先形成其活化的琥珀酰亚胺酯11，将类似物9b与溶菌酶和牛血清白蛋白（BSA）偶联。偶联中的α-淀粉酶系统地控制与蛋白质缀合的类似物的数量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl) ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)ethyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  维生素K类似物的合成和蛋白质缀合研究。

  摘要：

  两种带有羧酸侧链的维生素K类似物（9a和其氘代类似物9b）是从市售甲萘醌中分六步合成的。使用EDCI / HOBT并事先形成其活化的琥珀酰亚胺酯11，将类似物9b与溶菌酶和牛血清白蛋白（BSA）偶联。偶联中的α-淀粉酶系统地控制与蛋白质缀合的类似物的数量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.037

文献信息

• Efficacy of peptide nucleic acid and selected conjugates against specific cellular pathologies of amyotrophic lateral sclerosis
  作者：Elisse C. Browne、Sonam Parakh、Luke F. Duncan、Steven J. Langford、Julie D. Atkin、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.022

  日期：2016.4

  Cellular studies have been undertaken on a nonamer peptide nucleic acid (PNA) sequence, which binds to mRNA encoding superoxide dismutase 1, and a series of peptide nucleic acids conjugated to synthetic lipophilic vitamin analogs including a recently prepared menadione (vitamin K) analog. Reduction of both mutant superoxide dismutase 1 inclusion formation and endoplasmic reticulum stress, two of the

  已经对与编码超氧化物歧化酶1的mRNA结合的九聚体肽核酸（PNA）序列以及与包括最近制备的甲萘醌（维生素K）类似物的合成亲脂性维生素类似物缀合的一系列肽核酸进行了细胞研究。首次报道了通过制备的两种PNA寡聚体减少突变型超氧化物歧化酶1包涵体形成和内质网应激，这是肌萎缩性侧索硬化的两个关键细胞病理学特征。