3-Methyl-2-(4-methoxy-phenylmercapto)-α-naphthochinon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-2-(4-methoxy-phenylmercapto)-α-naphthochinon
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: JNBOHRHMQNABOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-Methyl-2-(4-methoxy-phenylmercapto)-α-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional redox catalysts as selective enhancers of oxidative stress

  摘要：

  某些癌细胞会在氧化应激（OS）条件下增殖，因此可能会被氧化还原催化剂选择性地靶向。在这些催化剂中，含有一个查尔根和一个醌氧化还原中心的化合物特别适合对氧化应激的存在做出反应。这些催化剂结合了醌和查耳酮的特殊电化学特性。它们对细胞培养中受到氧化压力的大鼠 PC12、人类 Jurkat 和人类 Daudi 细胞具有很高的选择性和效率，其作用模式很可能是催化活化现有的活性氧物种并生成新的活性氧物种。这些催化剂表现出的高效率和高选择性使它们成为开发抗癌药物的有趣材料。

  DOI：

  10.1039/b502197a

文献信息

• [EN] NAPHTHAQUINONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAPHTAQUINONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015172076A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are compounds of (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, and prodrugs thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and methods involving the inventive compounds for the treatment of proliferative diseases (e.g., cancer (e.g., leukemia, breast cancer, melanoma, metastatic cancer) and diseases associated with inappropriate SET8 activity. Also provided are methods for inhibiting SET8 and methods for labelling SET8.

  本文提供了化合物(I)及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体和其前药。还提供了涉及创新化合物用于治疗增殖性疾病（例如，癌症（例如，白血病、乳腺癌、黑色素瘤、转移性癌症）和与不当的SET8活性相关的疾病）的药物组合物和方法。还提供了用于抑制SET8的方法和用于标记SET8的方法。
• OERIU, Pharmazie, 1961, vol. 16, p. 320 - 327
  作者：OERIU

  DOI：——

  日期：——
• Multifunctional redox catalysts as selective enhancers of oxidative stress
  作者：Fiona H. FryThese authors contributed equall、Andrea L. Holme、Niroshini M. Giles、Gregory I. Giles、Catriona Collins、Kim Holt、Sandra Pariagh、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Nick J. Gutowski、Claus Jacob

  DOI：10.1039/b502197a

  日期：——

  Certain cancer cells proliferate under conditions of oxidative stress (OS) and might therefore be selectively targeted by redox catalysts. Among these catalysts, compounds containing a chalcogen and a quinone redox centre are particularly well suited to respond to the presence of OS. These catalysts combine the specific electrochemical features of quinones and chalcogens. They exhibit high selectivity and efficiency against oxidatively stressed rat PC12, human Jurkat and human Daudi cells in cell culture, where their mode of action most likely involves the catalytic activation of existent and the generation of new reactive oxygen species. The high efficiency and selectivity shown by these catalysts makes them interesting for the development of anti-cancer drugs.

  某些癌细胞会在氧化应激（OS）条件下增殖，因此可能会被氧化还原催化剂选择性地靶向。在这些催化剂中，含有一个查尔根和一个醌氧化还原中心的化合物特别适合对氧化应激的存在做出反应。这些催化剂结合了醌和查耳酮的特殊电化学特性。它们对细胞培养中受到氧化压力的大鼠 PC12、人类 Jurkat 和人类 Daudi 细胞具有很高的选择性和效率，其作用模式很可能是催化活化现有的活性氧物种并生成新的活性氧物种。这些催化剂表现出的高效率和高选择性使它们成为开发抗癌药物的有趣材料。