Z-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride | 144498-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride
• 英文别名: (Z)-1,3-dimethyl-2-indolylmethylene-(isopropylidene)-succinic anhydride；(3Z)-3-[(1,3-dimethylindol-2-yl)methylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 144498-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: AKJKNBTYKUBSJE-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride 以 正己烷 为溶剂， 生成 E-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent photochromic fulgides, particularly for optical memories

  摘要：

  具有光致变色性质的化学物质主要由含有彩色荧光杂环富里吉德组成，特别适用于光学存储器。首选的杂环光致变色富里吉德主要由能够被紫外光激发发出荧光的彩色2-吲哚基富里吉德组成。这些杂环光致变色富里吉德最好通过以下过程合成：(1)将1,3-二甲基-(5-取代)吲哚-2-羧醛与二乙基IV异丙基亚琼酸酯缩合为关键中间体；(2)水解；(3)分子内酸酐形成。

  公开号：

  US06693201B1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Z-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Fulgides based on 1,3-dimethyl-2-formylindole and 1,3-dimethyl-2-acetylindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529386

文献信息

• Fluorine-substituted azobenzene destabilizes polar form of optically switchable fulgimide unit in copolymer system
  作者：Saravanan Chinnusamy、Kannan Palaninathan

  DOI：10.1002/pola.23926

  日期：2010.4.1

  substituted azobenzene copolymers. Similarly, fluorescence pattern of F‐co‐FL by UV irradiation exhibited emission intensity slowly increased to certain level then decreases with two new emissions at 430 and 480 nm attributed to terminal position of fluorine atom on azobenzene destabilizes polar form (C‐form) fulgimide unit in the copolymer. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 1565–1578

  合成了氟甲酰亚胺和侧基均聚/共聚甲基丙烯酸酯中偶氮苯末端位置的取代基的各种尺寸和电子性质。差示扫描量热分析表明该均聚物具有Ç -形式俘精酰亚胺单元表现出更高的Ť米比的Ë -形式的均聚物和揭示Ç -形式是高度有序的。热稳定性表明，具有给电子取代基的偶氮苯均聚物比吸电子取代基具有更高的热稳定性。偏振光学显微镜观察揭示了均聚物，即NI，CY，FL，ME和T-ME在它们的T m和T i之间表现出液晶中间相。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了均聚物/共聚物的光学性质。紫外-可见光谱显示在F- co- FL中C形符ful酰亚胺的吸收约为482 nm，比取代的偶氮苯共聚物的C形要小40 nm 。同样，通过紫外线辐照的F- co- FL的荧光模式显示出发射强度缓慢增加到一定水平，然后随着430和480 nm处的两个新发射而降低，这归因于偶氮苯上氟原子的末端位置使极性形式不稳定（C共聚物中的形式）fulgimide单元。©2010
• Synthesis and photochemistry of photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides
  作者：Yongchao Liang、Alexander S. Dvornikov、Peter.M. Rentzepis

  DOI：10.1039/b002374o

  日期：——

  A series of N-substituted, thermally stable, photochromic fluorescing indol-2-ylfulgimides were synthesized, with high yields, from the corresponding fulgides by Lewis acid and hexamethyldisilazane promoted one-pot reaction. The quantum efficiencies of the photoinduced coloration and bleaching processes, in polar and nonpolar solvents, were determined. The fluorescence quantum yields of the colored form as well as the thermal stability and fatigue resistances of the synthesized fulgimides were also determined.

  合成了一系列N取代的热稳定光致变色荧光吲哚-2-基福尔吉米，这些化合物通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅反应，产率高。测定了在极性和非极性溶剂中光诱导着色和漂白过程的量子效率。同时也测定了合成的福尔吉米的有色形式的荧光量子产率、热稳定性和抗疲劳能力。
• US6693201B1
  申请人：——

  公开号：US6693201B1

  公开（公告）日：2004-02-17
• Fluorescent photochromic fulgides, particularly for optical memories
  申请人：The Regents Of the University of California

  公开号：US06693201B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  Photochromic chemicals consisting essentially of colored fluorescent heterocyclic fulgides are particularly suitable for optical memories. The preferred heterocyclic photochromic fulgides consist essentially of colored 2-indolyfulgides capable of excitation by ultraviolet light to fluoresce. These heterocyclic photochromic fulgides are preferably synthesized by process of (1) condensation of 1,3-dimethyl-(5-substituted)indole-2-carboxaldehyde with diethyl IV iospropylidenesuccinate as a key intermediate; followed by (2) hydrolysis; and (3) intramolecular acid anhydride formation.

  具有光致变色性质的化学物质主要由含有彩色荧光杂环富里吉德组成，特别适用于光学存储器。首选的杂环光致变色富里吉德主要由能够被紫外光激发发出荧光的彩色2-吲哚基富里吉德组成。这些杂环光致变色富里吉德最好通过以下过程合成：(1)将1,3-二甲基-(5-取代)吲哚-2-羧醛与二乙基IV异丙基亚琼酸酯缩合为关键中间体；(2)水解；(3)分子内酸酐形成。
• Fulgides based on 1,3-dimethyl-2-formylindole and 1,3-dimethyl-2-acetylindole
  作者：I. Yu. Grishin、Yu. M. Chunaev、N. M. Przhiyalgovskaya、A. V. Metelitsa

  DOI：10.1007/bf00529386

  日期：1992.3