tetraethyl (2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) | 1312032-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tetraethyl (2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• 英文别名: 5-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroethyl]-6-chloro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1312032-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₆ClFO₈P₂
• 分子量: 474.788
• InChiKey: CUYWUUPCDASDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑,5-(溴甲基)-6-氯- 、 四乙基氟代亚甲基二磷酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到tetraethyl (2-(6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-fluoroethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-氟代亚甲基双膦酸酯的新途径†

  摘要：

  从可商购的产品开始，已经开发出一种新的方法来生产α-烷基-α-氟亚甲基双膦酸酯2氟亚甲基双膦酸四乙酯（1），以及使用DMF中的碳酸铯或二甲基钠的烷基卤化物。的脱酯化2提供生物学上重要的α-烷基-α-fluoromethylenebisphosphonic酸，3，而醇盐诱导的碳-磷键裂解2，得到α-fluorophosphonates，4，这是有机合成中有用的合成子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05095h

文献信息

• A new route to α-alkyl-α-fluoromethylenebisphosphonates
  作者：Petr Beier、Stanislav Opekar、Mikhail Zibinsky、Inessa Bychinskaya、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c1ob05095h

  日期：——

  and alkyl halides using either caesium carbonate in DMF or sodium dimsyl. De-esterification of 2 provided biologically important α-alkyl-α-fluoromethylenebisphosphonic acid, 3, while alkoxide–induced carbon–phosphorus bond cleavage of 2 gave α-fluorophosphonates, 4, which are useful synthons in organic synthesis.

  从可商购的产品开始，已经开发出一种新的方法来生产α-烷基-α-氟亚甲基双膦酸酯2氟亚甲基双膦酸四乙酯（1），以及使用DMF中的碳酸铯或二甲基钠的烷基卤化物。的脱酯化2提供生物学上重要的α-烷基-α-fluoromethylenebisphosphonic酸，3，而醇盐诱导的碳-磷键裂解2，得到α-fluorophosphonates，4，这是有机合成中有用的合成子。