2-溴-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺 | 857534-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-3-nitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 857534-99-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD25365845
• 分子量: 321.13
• InChiKey: OKEOAKBHTOUMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 sodium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到bis-[2-phenyl-1,2-benzisoselenzol-3-(2H)-one-7-yl]diazene
  参考文献：
  名称：

  Ebselen的硝基，偶氮和氨基衍生物：合成，结构和细胞保护作用。

  摘要：

  新型偶氮-双ebselen化合物7可以通过将7-硝基-2-芳基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 3和6与苯二甲酸钠，NaTeC 6 H 5还原，并通过具有Na 2 Se 2的2-溴-3-硝基苯甲酰胺。7b的X射线结构表明该分子由于强烈的分子内次级Se···N相互作用而完全处于平面状态。与NaTeC 6 H 5进一步反应后的偶氮化合物7将其还原裂解以提供2当量的相应的芳族胺。弱的Se-N键不稳定，无法在反应条件下存活，并且在后处理中分离出二硒化物8。而偶氮二ebselens 7是的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性-enzymes的差模拟物，nitroebselens 3，6，和11B和diselenides 8分别为3-6倍依布硒啉更加活跃。基于77 Se NMR光谱，涉及硒基14的二硒化物8b的催化循环，已提出。通过化学发光测量评估，良好的GPx模拟物可以比Trolox更有效

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02418
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-3-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ebselen的硝基，偶氮和氨基衍生物：合成，结构和细胞保护作用。

  摘要：

  新型偶氮-双ebselen化合物7可以通过将7-硝基-2-芳基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 3和6与苯二甲酸钠，NaTeC 6 H 5还原，并通过具有Na 2 Se 2的2-溴-3-硝基苯甲酰胺。7b的X射线结构表明该分子由于强烈的分子内次级Se···N相互作用而完全处于平面状态。与NaTeC 6 H 5进一步反应后的偶氮化合物7将其还原裂解以提供2当量的相应的芳族胺。弱的Se-N键不稳定，无法在反应条件下存活，并且在后处理中分离出二硒化物8。而偶氮二ebselens 7是的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性-enzymes的差模拟物，nitroebselens 3，6，和11B和diselenides 8分别为3-6倍依布硒啉更加活跃。基于77 Se NMR光谱，涉及硒基14的二硒化物8b的催化循环，已提出。通过化学发光测量评估，良好的GPx模拟物可以比Trolox更有效

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02418

文献信息

• Synthesis and Glutathione Peroxidase-Like Activities of Isoselenazolines
  作者：Vijay P. Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejoc.201100899

  日期：2011.10

  substitution (SNAr) reactions of N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) and N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-nitroaniline (20) with [nBuSeNa] afford N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]aniline (21), N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]-4-methylaniline (22) and N-[2-(butylselanyl)-3-nitrobenzyl]-4-nitroaniline (23), respectively. The bromination of 21 results in the formation

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m
• Catalyst-controlled site-selective asymmetric epoxidation of nerylamine and geranylamine derivatives
  作者：Tomoya Nobuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc04809b

  日期：——

  Novel catalysts for site- and enantioselective epoxidation of nerylamine and geranylamine derivatives have been developed. Although mCPBA oxidation took place selectively at the more electron-rich double bond to give the 6,7-epoxides, these catalysts provide the 2,3-epoxides in moderate to high enantioselectivity via the oxidation of the relatively electron-deficient double bond.

  已经开发了用于神经胺和香叶胺衍生物的位和对映选择性环氧化的新型催化剂。虽然米CPBA氧化发生在选择性越富电子的双键，得到6,7-环氧化物，这些催化剂提供2,3-环氧化物在中度到高对映选择性通过的相对缺电子的双键的氧化。
• SOME DERIVATIVES OF PHENOTHIAZINE. II.¹
  作者：ALFRED BURGER、A. CHANDLER SCHMALZ

  DOI：10.1021/jo01376a020

  日期：1954.11
• Nitro-, Azo-, and Amino Derivatives of Ebselen: Synthesis, Structure, and Cytoprotective Effects
  作者：Vijay P. Singh、Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Xi Lu、Marjam Karlsson Ott、Ray J. Butcher、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02418

  日期：2017.1.6

  Novel azo-bis-ebselen compounds 7 were prepared by reduction of 7-nitro-2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 3 and 6 with sodium benzenetellurolate, NaTeC6H5, and by reaction of 2-bromo-3-nitrobenzamides with Na2Se2. The X-ray structure of 7b showed that the molecule, due to strong intramolecular secondary Se···N interactions, is completely planar. Azo-compounds 7 upon further reaction with NaTeC6H5

  新型偶氮-双ebselen化合物7可以通过将7-硝基-2-芳基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 3和6与苯二甲酸钠，NaTeC 6 H 5还原，并通过具有Na 2 Se 2的2-溴-3-硝基苯甲酰胺。7b的X射线结构表明该分子由于强烈的分子内次级Se···N相互作用而完全处于平面状态。与NaTeC 6 H 5进一步反应后的偶氮化合物7将其还原裂解以提供2当量的相应的芳族胺。弱的Se-N键不稳定，无法在反应条件下存活，并且在后处理中分离出二硒化物8。而偶氮二ebselens 7是的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性-enzymes的差模拟物，nitroebselens 3，6，和11B和diselenides 8分别为3-6倍依布硒啉更加活跃。基于77 Se NMR光谱，涉及硒基14的二硒化物8b的催化循环，已提出。通过化学发光测量评估，良好的GPx模拟物可以比Trolox更有效
• Synthesis and antioxidant activities of <i>N</i>-thiophenyl ebselenamines: a ⁷⁷Se{¹H} NMR mechanistic study
  作者：Manish Kumar、Vijay P. Singh

  DOI：10.1039/d2nj01225a

  日期：——

  H2O2 was reported using 77Se1H} NMR spectroscopy. The synthesis of N-thiophenyl ebselenamines as well as selenenyl sulphides is described. N-Thiophenyl ebselenamines quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α-tocopherol and were highly regenerable by the presence of aqueous ascorbic acid in a two-phase (chlorobenzene/water) azo-initiated peroxidation system. All novel N-thiophenyl ebselenamines

  双-[2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3( 2H )-one-7-yl]二氮烯即偶氮-双-依布硒啉在PhSH和H 2 O 2存在下的逐步氧化还原过程使用77 Se 1 H} NMR光谱报道。描述了N-苯硫基依布硒胺以及亚硒基硫化物的合成。N -Thiophenyl ebselenamines 比 α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且在两相（氯苯/水）偶氮引发的过氧化系统中存在水性抗坏血酸时可高度再生。全部小说N在偶联还原酶测定中，发现与依布硒啉相比，β-噻吩依布硒胺及其相应的硒基硫化物是非常好的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。