3-(2-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methylbenzoic acid | 878420-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-({[(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetyl}amino)-4-methylbenzoic acid；3-[[2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-4-methylbenzoic acid
• CAS: 878420-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S
• mdl: MFCD02018557
• 分子量: 371.417
• InChiKey: MDYRCEZNRQFYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的设计，合成和分子建模研究

  摘要：

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.030