1-benzyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 134275-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 134275-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• mdl: MFCD00900547
• 分子量: 276.261
• InChiKey: IESKMPWSWRXZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 1-benzyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到1-benzyl-2,4-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的光氧化还原催化选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。

  DOI：

  10.1039/c6cc08975e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-benzyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem C-N Bond Formation Reaction: Selective Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles
  作者：Xing-Guo Zhang、Mu-Wang Chen、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1055/s-0028-1088160

  日期：——

  CuI/TMEDA-catalyzed cross-coupling reaction of N-(2-haloaryl)trifluoroacetimidoyl chlorides with primary amines. The present double amination process tolerates the presence of Cl, Br, or I substituent at the 2-position of the phenyl group. copper - double amination - N-(2-haloaryl)trifluoroacet-imidoyl chlorides - primary amines - benzimidazoles

  氟化苯并咪唑的合成高度实用的方法是通过的CuI / TMEDA开发-催化的交叉偶联反应ñ - （2-卤代芳基）trifluoroacetimidoyl氯化物与伯胺。本发明的双胺化方法容许在苯基的2-位上存在Cl，Br或I取代基。 铜-双胺-N-（2-卤代芳基）三氟乙酰基亚氨基氯化物-伯胺-苯并咪唑
• Synthesis of N-Substituted 2-Fluoromethylbenzimidazoles via Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene-Mediated Intramolecular Cyclization of N,N′-Disubstituted Fluoroethanimidamides
  作者：Yongming Wu、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0029-1218377

  日期：2009.12

  A mild and efficient method for the synthesis of N-substituted 2-fluoromethylbenzimidazoles via [bis(trifluoroacetoxy)-iodo]benzene-mediated intramolecular cyclization of N,N'-disubstituted bromodifluoro (or trifluoro) ethanimidamides was described.

  描述了一种通过 [双 (三氟乙酰氧基)-碘] 苯介导的 N,N'-二取代溴二氟 (或三氟) ethanimidamides 分子内环化合成 N-取代 2-氟甲基苯并咪唑的温和有效的方法。
• 消杀剂和农药中苯并咪唑类化合物的制备方法
  申请人：六夫丁作物保护有限公司

  公开号：CN112430216B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种可应用于消杀剂和农药制备的苯并咪唑类化合物的新的合成方法，本发明以简单易制备的草酰二胺类化合物为配体，用CuI催化邻位酰胺取代的氯代芳基化合物合成苯并咪唑类化合物。该方法具有以下优点：反应体系廉价且容易制备，可适应于工业化生产，反应条件较温和。此外，该反应还具有催化剂和配体的当量低，简便经济，底物适用范围广泛等优点。应用本发明制备方法得到的苯并咪唑类化合物可以作为消杀剂、农药杀菌剂。
• Organostannyl mediated synthesis of 1-alkyl and 1-sulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole derivatives
  作者：N. Narayanan、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83130-a

  日期：1992.1

  The synthesis and characteristics of a new series of 1-alkyl and 1-sulfonyl derivatives of 2-trifluoromethylbenzimidazole through an organostannyl intermediate is described.
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by a Cu-Catalyzed Cascade Aryl Amination/Condensation Process
  作者：Benli Zou、Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200700071

  日期：2007.4.2