2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl chloride | 4291-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactosylchlorid；(3R,4S,5S,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 4291-68-3
• 化学式: C₃₄H₃₅ClO₅
• 分子量: 559.102
• InChiKey: PCQHHGZMQLZGQM-BJPULKCASA-N

物化性质

• 沸点：
  663.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖和2-O-（2-O-α-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖基）-d-吡喃葡萄糖十一烷酸酯的合成

  摘要：

  摘要通过2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯与2,2,2-三氯乙基的缩合反应合成2-O-α-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖在氰化汞存在下的3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷。通过缩合1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基）-α-制备标题三糖十一乙酸酯在各种糖苷化催化剂的存在下，将d-吡喃葡萄糖与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯或溴化物，然后进行脱苄基和乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85061-2
• 作为产物：
  描述：

  溴代四苄基-α-D-吡喃半乳糖 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.5 g的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖和2-O-（2-O-α-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖基）-d-吡喃葡萄糖十一烷酸酯的合成

  摘要：

  摘要通过2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯与2,2,2-三氯乙基的缩合反应合成2-O-α-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖在氰化汞存在下的3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷。通过缩合1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基）-α-制备标题三糖十一乙酸酯在各种糖苷化催化剂的存在下，将d-吡喃葡萄糖与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯或溴化物，然后进行脱苄基和乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85061-2

文献信息

• Novel SGLT inhibitors
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080027014A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel compounds of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein symbols are as defined in claims, which are useful as SGLT inhibitors and for treatment of diabetes and related diseases.

  化合物的新颖结构式（A）或其药学上可接受的盐： 其中符号如权利要求中所定义，这些化合物可用作SGLT抑制剂，用于治疗糖尿病及相关疾病。
• Rapid oligosaccharide synthesis on a fluorous support
  作者：Kohtaro Goto、Tsuyoshi Miura、Daisuke Hosaka、Hiroharu Matsumoto、Mamoru Mizuno、Hide-ki Ishida、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.027

  日期：2004.9

  The novel fluorous support Hfb (hexakisfluorous chain-type butanoyl) was easily prepared. The Hfb group was readily introduced into the anomeric hydroxyl group of a carbohydrate, and was recyclable after cleavage. The use of the Hfb group was applicable for the rapid oligosaccharide synthesis in which the synthetic intermediates could be purified using fluorous and normal organic solvents. Each synthetic

  新型氟载体Hfb（六氟链型丁酰基）易于制备。的HFB组容易引入到异头羟基的碳水化合物的，并且是切割后可回收再利用。Hfb基团的使用适用于快速寡糖合成，其中合成中间体可以使用氟和普通有机溶剂进行纯化。每种合成中间体都可以通过TLC，NMR和质谱监测。
• Solvent-free, under air selective synthesis of α-glycosides adopting glycosyl chlorides as donors
  作者：Serena Traboni、Giulia Vessella、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1039/d0ob01024c

  日期：——

  targets due to their abundance in natural oligosaccharides involved in many biological processes. Nevertheless their preparation is hampered by several issues, due to both the strictly anhydrous conditions typically required in glycosylation procedures and the non-trivial achievement of high α-stereoselectivity, one of the major challenges in oligosaccharide synthesis. In this paper we report a novel and

  α-糖苷是高度相关的合成目标，因为它们在许多生物过程中涉及的天然寡糖中含量丰富。然而，由于糖基化过程中通常需要严格的无水条件和高α-立体选择性的非平凡实现，它们的制备受到几个问题的阻碍，这是寡糖合成中的主要挑战之一。在本文中，我们报告了一种用于高度立体选择性合成 α-糖苷的新型有效方法。这是基于前所未有的无溶剂组合亚磷酸三乙酯、溴化四丁基铵和N , N-二异丙基乙胺用于在空气中活化糖基氯。尽管糖基氯相对于反应性更强的卤化物供体具有相对稳定性，但与溶液中的类似糖基化方法相比，无溶剂程序允许在更短的时间内获得大量 α-糖苷，包括生物相关片段。所提出的方法具有广泛的目标范围和官能团兼容性，也适用于部分解除武装的底物，并且不需要高化学计量过量的试剂，也不需要制备昂贵的前体。无溶剂糖基化甚至可以直接从 1-羟基糖进行，无需原位纯化 生成氯化物，在高反应性和不稳定的糖基供体的情况下提供了一个特别有用的机会。
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues modified at the glucose group
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hiroshi Kawamoto、Masato Nakano、Teruki Honma、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00004-4

  日期：2000.3

  A new indolocarbazole compound, NB-506 (1), modified at the glucose group yielded a beta-D-glucopyranoside, J-107,088 (2), which showed potent anticancer activity. A beta-D-ribofuranoside, J-109,534 (3), was found to be 6 times more potent than J-107,088 at inhibiting topoisomerase I.

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。
• Inhibitors of <i>endo</i>-α-mannosidase. Part III. Congeners of 1-deoxy-3-<i>O</i>-(α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-mannojirimycin modified in the glucose unit
  作者：Ulrike Spohr、Mimi Bach

  DOI：10.1139/v93-241

  日期：1993.11.1

  The syntheses of congeners of 1-deoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-mannojirimycin (1), a strong inhibitor of the glycoprotein-processing endo-mannosidase, are described. The chemical modifications of 1 involved all monodeoxy-genations and mono-O-methylations of the glucose unit and the replacement of this unit by D-galactose, D-xylose, and 2-chloro-2-deoxy-D-glucose. As reported previously, none of the modifications of 1, including deoxygenations and O- and N-methylations of the deoxymannojirimycin unit, improved the inhibitory properties, but demonstrated the high specificity in the recognition of 1 by the enzyme and allowed the assignment of intermolecular hydrogen bonds of the inhibitor • enzyme complex. Essential for complex formation were found NH-5, OH-2, OH-4, and OH-6 of the DMJ unit, as well as OH-3′, OH-4′, and CH₂-6′ of the glucose unit. The residual activities on deoxygenating the OH-2′ and OH-6′ groups of 1 suggest their involvement at the periphery of the binding site.

  描述了一种强烈抑制糖蛋白处理内切脱甲基酶的1-去氧-3-O-(α-D-葡萄糖吡喃基)-曼诺基霉素（1）同系物的合成。1的化学改性包括所有单去氧基化和单-O-甲基化葡萄糖单元以及将该单元替换为D-半乳糖、D-木糖和2-氯-2-脱氧-D-葡萄糖。正如先前报道的那样，1的所有改性，包括去氧化和去氧曼诺基霉素单元的O-和N-甲基化，都没有改善抑制性能，但表明了对酶识别1的高特异性，并允许分配抑制剂•酶复合物的分子间氢键。复合物形成所需的关键部位包括DMJ单元的NH-5、OH-2、OH-4和OH-6，以及葡萄糖单元的OH-3′、OH-4′和CH2-6′。对于1的OH-2′和OH-6′基团的去氧化残余活性表明它们参与了结合位点的外围。