(S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione | 1201184-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione
• CAS: 1201184-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• 分子量: 234.365
• InChiKey: HWMVKPJDMDURTH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 在 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的咪唑硫酮介导的吲哚衍生物的Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.007
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 肉桂醛 在 (S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (3S)-(+)-3-(1-甲基吲哚-3-基)-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的咪唑硫酮介导的吲哚衍生物的Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.007

文献信息

• Imidazolethiones: novel and efficient organocatalysts for asymmetric Friedel–Crafts alkylation
  作者：Xianrui Liang、Jiaoyang Fan、Fei Shi、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.160

  日期：2010.5

  Imidazolethiones organocatalyzed the asymmetric Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with alpha,beta-unsaturated aldehydes was achieved to afford the corresponding adducts in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. The possible mechanism was proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。