3-(4-iodophenoxy)-4-methoxybenzaldehyde | 247167-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 247167-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃
• 分子量: 354.144
• InChiKey: YIRBRSFDEDSLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenoxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (R)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-O-[5-[2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl]ethyl]-2-methoxyphenyl]-D-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective preparation of protected isodityrosines

  摘要：

  A method for stereoselective preparation of isodityrosines with identical and orthogonal protecting groups is reported. The isodityrosines holding identical protecting groups were prepared from isovaniline in a three step procedure, in 50-64 % yield (> 98% ee, 84-96% de). Isodityrosine holding four orthogonal groups was prepared in four steps from isovaniline in 20 % total yield (> 98% ee, 87% de). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00576-1
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,4-二碘苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到3-(4-iodophenoxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective preparation of protected isodityrosines

  摘要：

  A method for stereoselective preparation of isodityrosines with identical and orthogonal protecting groups is reported. The isodityrosines holding identical protecting groups were prepared from isovaniline in a three step procedure, in 50-64 % yield (> 98% ee, 84-96% de). Isodityrosine holding four orthogonal groups was prepared in four steps from isovaniline in 20 % total yield (> 98% ee, 87% de). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00576-1

文献信息

• Efficient stereoselective preparation of protected isodityrosines
  作者：Kåre B. Jørgensen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00576-1

  日期：1999.8

  A method for stereoselective preparation of isodityrosines with identical and orthogonal protecting groups is reported. The isodityrosines holding identical protecting groups were prepared from isovaniline in a three step procedure, in 50-64 % yield (> 98% ee, 84-96% de). Isodityrosine holding four orthogonal groups was prepared in four steps from isovaniline in 20 % total yield (> 98% ee, 87% de). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.