2-(naphthalen-2-yl)-N-phenylacetamide | 955819-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-N-phenylacetamide；2-naphthalen-2-yl-N-phenylacetamide
• CAS: 955819-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: SOSAGFOZXUDQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-N-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-萘-2-基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Photochemical Ene Reaction of 2-Methylene-1,2-dihydronaphthalene

  摘要：

  2-(2-苯胺基乙基)萘光解形成的标题化合物与具有共轭双键的烯烃在辐射条件下反应得到烯反应产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1626
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• NDTP Mediated Direct Rapid Amide and Peptide Synthesis without Epimerization
  作者：Yiping Li、Jingyue Li、Guangjun Bao、Changjun Yu、Yuyang Liu、Zeyuan He、Peng Wang、Wen Ma、Junqiu Xie、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04258

  日期：2022.2.11

  and recyclable coupling reagent NDTP, which could activate the carboxylic acids via acyl thiocyanide and enable the rapid amide and peptide synthesis at very mild conditions. In addition, the methodology was compatible with Fmoc-SPPS, which may provide an alternative to peptide manufacturing.

  在这里，我们探索了一种前所未有的温和、无刺激性、方便获得和可回收的偶联试剂NDTP，它可以通过酰基硫氰化物激活羧酸，并能够在非常温和的条件下快速合成酰胺和肽。此外，该方法与 Fmoc-SPPS 兼容，可提供肽制造的替代方案。
• Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide‐to‐Acyl Iodide Re‐routing
  作者：Dongxu Zuo、Qun Wang、Long Liu、Tianzeng Huang、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/anie.202202794

  日期：2022.6.13

  The challenging transamidation of unactivated tertiary amides using equivalent amounts of amines has been accomplished via cooperative acid/iodide catalysis. The method provides a novel manifold to re-route the reactivity of unactivated and unreactive N,N-dialkyl amides through reactive acyl iodide intermediates, representing a powerful new activation mode of unactivated amide bonds.

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。
• Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation
  作者：Junxi Zhang、Yitu Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/d3cc00216k

  日期：——

  We report a new cyclization reaction of amides with ynones via tandem amide α-C–H and C–N activation enabled by a non-redox rare earth catalyst.

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。