2-溴-4'-甲基联苯 | 154542-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4'-甲基联苯
• 英文名称: 2-bromo-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-bromo-4'-methyl-1,1'-biphenyl；2-bromo-4’-methyl-1,1’-biphenyl；2-bromo-4′-methyl-1,1′-biphenyl；1-bromo-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 154542-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: AURZCYDTACHUFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基联苯 在 正丁基锂 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以7.3 g的产率得到p-tolylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法。本发明通过将卤代的取代联苯在低温下与有机强碱反应，然后再与乙二硫醇反应得到高纯度的关键中间体巯基联苯，然后在催化剂作用下发生偶联反应得到取代二苯并噻吩化合物。本发明方法具有原料成本低，反应条件温和，反应时间短，后处理简单，反应产物单一，副产物极少，无难除杂质，工艺操作简单，很容易地拿到高纯产品且适合工艺放大生产等优点。

  公开号：

  CN112552279B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-胺 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-溴-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]KT3-671, 2-Propyl-8-oxo-1-[ (2′-(1H-[14C] tetrazole-5-yl) biphenyl-4-yl) methyl]-4,5,6, 7-tetrahydro-cycloheptimidazole, a novel potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonist

  摘要：

  2-丙基-8-氧-1-[(2′-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基)甲基]-4, 5, 6, 7-四氢环庚咪唑（KT3-671），已被发现是一种强效且选择性的血管紧张素II受体拮抗剂，通过使用氰化钾[14C]合成了14C标记形式。特异活度为1.74GBq/mmol的[14C](KT3-671)在四个步骤中制备而成，总放射化学收率为29.8%，来源于氰化钾[14C]。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361002

文献信息

• Copper-Mediated Cyanation of Aryl Halides by Activation of Benzyl Cyanide as the Cyanide Source
  作者：Qiaodong Wen、Jisong Jin、Yuncai Mei、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300052

  日期：2013.7

  Aryl nitriles were efficiently synthesized through copper-mediated cyanation of aryl halides using benzyl cyanide as the cyanide source. Aryl halides with various substituents on the aromatic ring afforded the corresponding aryl nitriles in 32–97 % yields (25 examples). This reaction could also be carried on a gram scale by using commercially available reagents. Additionally, a C–H bond oxidation and

  芳基腈通过使用苄基氰作为氰化物源的芳基卤化物的铜介导氰化而有效合成。芳环上带有各种取代基的芳基卤化物以 32-97% 的产率得到相应的芳基腈（25 个例子）。该反应也可以通过使用市售试剂以克规模进行。此外，C-H 键氧化和 C-CN 裂解被提议参与该级联过程。
• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Palladium (II)–Salan Complexes as Catalysts for Suzuki–Miyaura C–C Cross-Coupling in Water and Air. Effect of the Various Bridging Units within the Diamine Moieties on the Catalytic Performance
  作者：Szilvia Bunda、Krisztina Voronova、Ágnes Kathó、Antal Udvardy、Ferenc Joó

  DOI：10.3390/molecules25173993

  日期：——

  salan ligands were synthesized by hydrogenation and subsequent sulfonation of salens (N,N’-bis(slicylidene)ethylenediamine and analogues) with various bridging units (linkers) connecting the nitrogen atoms. Pd (II) complexes were obtained in reactions of sulfosalans and [PdCl4]2−. Characterization of the ligands and complexes included extensive X-ray diffraction studies, too. The Pd (II) complexes proved

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。
• 一种制备腈类化合物的氰化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108017557B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供一种制备腈类化合物的氰化方法，将有机卤化物或拟卤化物与廉价易得的CO2、NH3及还原剂反应，在过渡金属催化剂的存在下发生选择性氰化反应，获得目标产物有机腈类化合物。在本发明中使用了一种全新的反应路线，通过金属催化 和NH3的反应，“一锅法”直接实现卤化物及拟卤化物的脱(拟)卤氰化，避免了传统氰基化反应需要用到当量剧毒氰化物的问题，同时提供了一种直接、方便的新方法制备同位素标记的腈类化合物，可以用于医学、示踪、生物学和药物研发中。