(2S)-2-((1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclopentanone | 1413142-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S)-2-((1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1413142-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XZOIEUNXJAOJBR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 环戊酮 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于迈克尔和醛醇缩合反应的手性吡啶甲基胺：探查底物边界†

  摘要：

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。

  DOI：

  10.1039/c2ob26382c

文献信息

• Chiral picolylamines for Michael and aldol reactions: probing substrate boundaries
  作者：Thomas C. Nugent、Ahtaram Bibi、Abdul Sadiq、Mohammad Shoaib、M. Naveed Umar、Foad N. Tehrani

  DOI：10.1039/c2ob26382c

  日期：——

  organocatalyst template, a vicinal chiral diamine based on a pyridine-primary amine motif. The addition of cyclohexanone to β-nitrostyrene has many catalyst solutions, but cyclopentanone and isobutyraldehyde additions continue to be challenging. PicAm-3 (10 mol%) readily allows the Michael addition of cyclopentanone or isobutyraldehyde (5.0 equiv.) to β-nitrostyrene derivatives. By contrast, PicAm-1 (7.0 mol%)

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。
• Peptide-catalyzed stereoselective Michael addition of aldehydes and ketones to heterocyclic nitroalkenes
  作者：Viera Poláčková、Patrícia Čmelová、Renáta Górová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1007/s00706-017-2126-2

  日期：2018.4

  AbstractStereoselective Michael addition of enolizable carbonyl compounds to a furane-derived nitroalkene was catalyzed by di- and tripeptide organocatalysts. The most competent catalysts were tripeptides possessing Pro–Pro–Glu structure. With aldehydes, Michael adducts were obtained in high yields and with medium-to-high diastereo- (up to 13:1 d.r.) and enantiomeric purities (up to 99% ee). The reaction was less stereoselective

  摘要通过二肽和三肽有机催化剂催化可烯丙基化的羰基化合物向呋喃衍生的硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应。最有效的催化剂是具有Pro-Pro-Glu结构的三肽。使用醛，可以高收率获得迈克尔加合物，中等至高非对映异构体（高达13：1 dr）和对映体纯度（高达99％ee）。该反应对环酮的立体选择性比对醛的立体选择性小。 图形概要