3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole | 308294-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 308294-72-6；889860-87-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02165421
• 分子量: 332.359
• InChiKey: RYOZXDJCTOEOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到6-(furan-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3介导的β-(2-Arylindolyl)硝基烷烃环化合成苯并[a]咔唑衍生物

  摘要：

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录

  DOI：

  10.1002/bkcs.10989
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 2-苯基吲哚 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3介导的β-(2-Arylindolyl)硝基烷烃环化合成苯并[a]咔唑衍生物

  摘要：

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录

  DOI：

  10.1002/bkcs.10989

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions
  作者：Vydyula Pavan Kumar、Regati Sridhar、Boga Srinivas、Mendu Narender、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v08-118

  日期：2008.9.1

  Various indolyl nitroalkanes were prepared by the reaction of indoles with nitroolefins in the presence of β-cyclodextrin in water under neutral conditions. β-Cyclodextrin can be recovered and re-used several times without loss of activity.Key words: β-cyclodextrin, nitroolefins, indoles, neutral conditions, water.

  在中性条件下，β-环糊精在水中与吲哚和硝基烯烃发生反应，制备出各种吲哚基硝基烷烃。β-环糊精可多次回收和重复使用而不会失去活性。
• [EN] CANNABINOID TYPE 1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 1
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2016029310A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure relates to indole derivatives of the formula (I) which are cannabinoid type 1 receptor modulators and which are useful in the treatment of diseases in which modulation of the receptor is beneficial; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本公开涉及公式（I）的吲哚衍生物，这些衍生物是大麻素类型1受体调节剂，对于治疗需要调节受体的疾病是有益的；涉及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。
• Microwave‐accelerated Conjugate Addition of 2‐Arylindoles to Substituted β‐Nitrostyrenes in the Presence of Ammonium Trifluoroacetate: An Efficient Approach for the Synthesis of a Novel Class of CB1 Cannabinoid Receptor Allosteric Modulators
  作者：Pushkar M. Kulkarni、Ameya Ranade、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.2861

  日期：2017.5

  2‐Arylindoles, in general, exhibit reduced reactivity towards the conjugate addition to substituted nitrostyrenes, when compared with indoles. We report here an efficient, expeditious, and high‐yielding conjugate addition of 2‐arylindoles to substituted β‐nitrostyrenes in the presence of ammonium trifluoroacetate under microwave irradiation. This method is mild with high and reproducible yields and

  通常，与吲哚类化合物相比，2-Arylindoles类对取代的硝基苯乙烯类化合物的偶联物反应性降低。我们在此报告了在微波辐射下，在三氟乙酸铵存在下，将2-芳基吲哚向取代的β-硝基苯乙烯中进行高效，快速且高产的共轭加成反应的方法。该方法温和，收率高且可重现，与其他亲电试剂相比，对添加β-硝基苯乙烯具有选择性。与传统的加热合成路线相比，从优化的微波方法获得的结果始终在较短的时间内提高了产量。
• Mild and Efficient Michael Addition of Activated Olefins to Indoles using TBAB as a Catalyst: Synthesis of 3‐Substituted Indoles
  作者：K. Suresh Babu、V. Rama Subba Rao、P. Sunitha、S. Sivaram Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1080/00397910801989600

  日期：2008.5

  Abstract A mild and efficient method for the synthesis of 3‐substituted indoles by treatment of activated olefins with indoles using TBAB as a catalyst afforded the corresponding products in excellent yields. The method is general for the preparation of a wide variety of 3‐substituted indoles.

  摘要 以 TBAB 为催化剂，用吲哚处理活化烯烃合成 3-取代吲哚的温和有效方法以优异的收率得到相应的产物。该方法是制备各种 3-取代吲哚的通用方法。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF CB1 CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES CB1
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2013103967A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新的杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，可用于治疗或预防与内源性大麻素功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及大麻素受体CB1亚型的疾病；涉及它们的制备方法；涉及包含它们的制药组合物；以及使用它们的方法。