(R)-­3-chloro-3-((R)-1-(furan-­2-yl)-2-nitroethyl)indolin-2-one | 1398566-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-­3-chloro-3-((R)-1-(furan-­2-yl)-2-nitroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-chloro-3-((R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)indolin-2-one；(3R)-3-chloro-3-[(1R)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1398566-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: RLCGLHOKGQNBIN-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 3-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 C₄₉H₃₅F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  联萘改性有机催化剂催化 3-氯吲哚与硝基烯烃的非对映和对映选择性共轭加成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10264

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Chlorooxindoles Bearing Adjacent Quaternary–Tertiary Centers
  作者：Artur Noole、Ivar Järving、Franz Werner、Margus Lopp、Andrei Malkov、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/ol302245b

  日期：2012.9.21

  A new methodology was developed for the synthesis of enantiomerically enriched 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles 3 via a Michael addition of 3-chloroxindoles to nitroolefins 2, catalyzed by chiral squaramide 10. Products with adjacent quaternary–tertiary centers were isolated in excellent yields (up to 99%), high diastereoselectivities (up to 11:1), and enantiomeric purities (up to 92%). This is

  一种新方法被用于对映体富集3,3-二取代的3- chlorooxindoles的合成开发3经由迈克尔加成3- chloroxindoles到nitroolefins 2，通过手性催化squaramide 10。分离具有相邻四级-三级中心的产品，具有极高的收率（高达99％），高非对映选择性（高达11：1）和对映体纯度（高达92％）。这是在高度立体选择性的有机催化反应中将3-氯氧吲哚1用作亲核试剂的第一个例子。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of 3-Chlorooxindoles to Nitroalkenes Catalyzed by Binaphthyl-modified Organocatalyst
  作者：Hyun Jung Jeong、Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10264

  日期：2015.5