methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside | 38088-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (3aR,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 38088-60-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KHWJEUGTHXRSES-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-二-乙酰基-2-脱氧-2（R）-[1h，3h-2,4-二氧代-1-嘧啶基] -2-氟-β-D-阿拉伯吡喃糖苷：通过缩合反应的新型核苷类似物的与甲硅烷基化杂环碱-2,2-二氟甲基糖苷。

  摘要：

  3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2,2-二氟-D-戊吡喃糖苷（III）在三氟化硼醚化物的存在下与尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物反应形成新的核苷类似物具有2′的杂环杂环部分和氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84758-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以5.01 g的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2-deoxyarabinose hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90206-4

文献信息

• Applicability of the Mosher MPTA-Ester Methodology to Monosaccharides
  作者：Matteo Adinolfi、Cristina De Castro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Antonio Molinaro

  DOI：10.1080/07328309808007469

  日期：1998.8.1

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• Synthesis and hydrolysis studies of novel glyco-functionalized platinum complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.024

  日期：2012.2

  and some of its derivatives are among the most active cytostatics for cancer treatment. Unfortunately, application of platinum complexes always indicates side effects, and frequently primary or developed resistance of tumour cells appear. Therefore, development of novel analogues especially with natural ligands is expedited. Glyco-functionalized ligands were obtained via ether synthesis with omega-halo

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• Rearrangements in the Course of Fluorination by Diethylaminosulfur Trifluoride at C-2 of Glycopyranosides: Some New Parameters
  作者：Karl Dax、Martin Albert、David Hammond、Carina Illaszewicz、Thomas Purkarthofer、Martin Tscherner、Hansjörg Weber

  DOI：10.1007/s007060200019

  日期：2002.4.1

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• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

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• Acyclic stereoselection. 11. Double stereodifferentiation as a method for achieving superior Cram's rule selectivity in aldol condensations with chiral aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. White、James Jeffery Morrison、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00320a014

  日期：1981.3