methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octanoate | 87974-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanoate
• CAS: 87974-78-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: IJFNJSATTIMDRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 1,4-二碘代丁烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2促进烷基溴化物向脱氢丙氨酸的添加1,4-

  摘要：

  开发了Zn / Cu（OTf）2介导的烷基溴在水性介质下以高至高收率向包括二肽和三肽的脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中添加烷基溴的方法。该协议允许从Dha衍生物选择性和生物相容地访问各种氨基酸单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00369

文献信息

• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• Organocuprates mediated carbon-carbon bond formation in δ position of α-amino esters without racemisation
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80218-5

  日期：1984.1

  A new general method of synthesis of optically pure α-amino esters by action of organocuprates on t-butyloxycarbonyl-L-α-amino-δ-bromobutyric acid methyl ester is described.

  描述了通过有机铜在叔丁氧羰基-L-α-氨基-δ-溴丁酸甲酯的作用下合成光学纯α-氨基酯的新通用方法。
• Utilisation des organocuprates a la synthese d'aminoacides
  作者：A. Bernardini、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont、J. Bajgrowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94517-9

  日期：1983.1
• Cu(OTf)₂-Promoted 1,4-Addition of Alkyl Bromides to Dehydroalanine
  作者：Jung-Ah Shin、Jiheon Kim、Hongsoo Lee、Sura Ha、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00369

  日期：2019.4.5

  Zn/Cu(OTf)2-mediated addition of alkyl bromides to dehydroalanine (Dha) derivatives including dipeptides and tripeptides in good to high yields under an aqueous medium was developed. This protocol allows selective and biocompatible access to various amino acid units from Dha derivatives.

  开发了Zn / Cu（OTf）2介导的烷基溴在水性介质下以高至高收率向包括二肽和三肽的脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中添加烷基溴的方法。该协议允许从Dha衍生物选择性和生物相容地访问各种氨基酸单元。