N-benzyl-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine | 13078-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine
• 英文别名: benzyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine；Benzyl-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amin；5-(Benzyl)-amino-1,2,3,4-thiatriazol；5-Benzylamino-1,2,3,4-thiatriazol；N-benzylthiatriazol-5-amine
• CAS: 13078-31-4
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD05859488
• 分子量: 192.244
• InChiKey: WPKQBYNPMCKCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-苄基-1H-四唑-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸与 4-取代基氨基脲的反应

  摘要：

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。

  DOI：

  10.1139/v57-116
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Floch,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2945 - 2952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites

  DOI：10.1139/v57-116

  日期：1957.8.1

  degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
• An efficient protocol for the formation of aminothiatriazoles from thiocarbamoylimidazolium salts
  作者：Marisa G Ponzo、Ghotas Evindar、Robert A Batey

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01714-8

  日期：2002.10

  protocol for the formation of substituted aminothiatriazoles from thiocarbamoylimidazolium salts is outlined. Thiocarbamoylimidazolium salts are synthesized from the corresponding amines by treatment with thiocarbonyldiimidazole (TCDI) followed by methylation with iodomethane. Thiocarbamoylimidazolium salts are shown to act as thiocarbamoyl cation equivalents. Substitution of the salts by azide anion

  概述了从硫代氨基甲酰咪唑盐形成取代的氨基噻唑的新方案。硫代氨基甲酰咪唑鎓盐是通过用硫代羰基二咪唑（TCDI）处理，然后用碘甲烷甲基化，由相应的胺合成的。硫代氨基甲酰咪唑鎓盐显示为硫代氨基甲酰基阳离子等效物。用叠氮化物阴离子取代盐，然后进行电环化，以良好或极好的收率得到取代的氨基噻三唑。
• Convenient one-pot synthesis of 5-(substituted amino)-1,2,3,4-thiatriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1135/cccc2009015

  日期：——

  5-(Substituted amino)-1,2,3,4-thiatriazoles 15a–15i were conveniently synthesized in 73–97% yields in a one-pot procedure from bis(1H-benzotriazol-1-yl)methanethione and amines.

  5-（取代氨基）-1,2,3,4-噻二唑类化合物 15a–15i 可以通过一锅法从双(1H-苯并三唑-1-基)甲硫醚和胺类化合物方便地合成，产率为73-97%。
• Floch,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2945 - 2952
  作者：Floch,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, # 9, p. 843 - 846
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——