2-(2-furyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane | 51626-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；3-(1-(2-Furyl)-2-aminoaethyl)indol；2-furan-2-yl-2-indol-3-yl-ethylamine；2-Furan-2-yl-2-(1H-indol-3-yl)-ethylamine
• CAS: 51626-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YQRCKSCFVFNUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-acetyl-4-furan-2-yl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  卡波林

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470346
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-furyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane
  参考文献：
  名称：

  卡波林

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470346

文献信息

• Ionic Liquid-coordinated Ytterbium(III) Sulfonate Catalyzed Michael Addition of Indoles to Electron-deficient Nitroolefins
  作者：Wei Shen、Limin Wang、Jun Tang、Zhenhua Qian、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/cjoc.201090094

  日期：2010.1

  The Michael addition of indoles to electron‐deficient nitroolefins was effectively catalyzed by an ionic liquid‐coordinated ytterbium(III) sulfonate catalyst. The recycling procedure of the catalyst was very simple without extraction with water, and the catalyst was reused for five times without any loss of its catalytic activity. Furthermore, to demonstrate the application of this methodology, the

  离子液体配位的tter（III）磺酸盐催化剂有效地催化了吲哚向缺电子的硝基烯烃的迈克尔加成反应。催化剂的再循环过程非常简单，无需用水萃取，并且催化剂可重复使用五次而不会损失其催化活性。此外，为证明该方法的应用，选择了Pictet-Spengler反应并成功地在Br？nsted-酸性离子液体和[bmim] BF 4的混合物中进行了该反应。
• Use of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines and 1,4-disubstituted-β-carbolines: formation of γ-carbolines
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A.H. Alkobati、Anita S. Gokule、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.008

  日期：2008.2

  Microwave-assisted conjugate addition of indole on nitro-olefins furnished nitro compounds, which were reduced to tryptamines. Further, by using Pictet–Spengler condensation, new 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized in diastereoselective manner. Dehydrogenation of the tetrahydro-β-carbolines produced new 1,4-disubstituted-β-carbolines. As a new observation, in some of

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed tandem imine umpolung–aza-Michael addition–oxidation of β-carboline cyclic imines
  作者：Killari Satyam、Battu Harish、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d0cc00321b

  日期：——

  describe an NHC-catalyzed umpolung of β-carboline-based cyclic imines for their conversion to the corresponding N-substituted cyclic amides. The key to the success of this transformation appears to be that NHC upon reaction with the imine concomitantly goes through the generation of an aza-Breslow intermediate and aza-Michael addition followed by oxidation with molecular oxygen to deliver the N-substituted

  在本文中，我们描述了NHC催化的基于β-咔啉的环状亚胺的化合物，它们转化为相应的N-取代的环状酰胺。该转化成功的关键似乎是NHC与亚胺反应时伴随生成了氮杂-布雷斯洛中间体和氮杂-迈克尔加成反应，然后用分子氧氧化以生成N-取代的酰胺产物。所开发的方法使得能够以良好的产率合成各种生物学上相关的β-咔啉-1-酮衍生物。