3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione | 85168-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 6,8-dimethyl-3-chloropyrimido[4,5-c]pyridazin-5,7(6H,8H)-dione；3-Chloro-4-deazafervenulin；3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
• CAS: 85168-03-2
• 化学式: C₈H₇ClN₄O₂
• mdl: MFCD08142636
• 分子量: 226.622
• InChiKey: PMHOAYKSNQVOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 在 copper(l) iodide tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 AgPy₂MNo₄ 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 10,12-Dimethyl-4-phenyl-3-propyl-3,7,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,7-tetraene-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤、嘧啶和相关的融合系统。21. 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 的氧化胺化

  摘要：

  3-氯-6,8-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮与伯烷基胺和氨化钾在液氨中的氧化胺化产生相应的4-氨基衍生物，如主要产品。与无环仲胺的反应伴随着吡咯部分与起始杂系统的退火形成 1-R-3-R"-6,8-二甲基吡咯并[2",3";3,4]嘧啶[4,5 -c]pyridazine-7,9(6H,8H)-diones。与作为胺化剂的哌啶的反应仅以氨基脱卤的形式发生。4-氨基-3-氯-6,8-二甲基嘧啶[4]的 Sonogashira 交叉偶联,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮与末端炔烃提供 1-R-2-R"-6,8-二甲基吡咯并[3",2";3,4]嘧啶[4, 5-c]哒嗪-7,9(6H,8H)-二酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037854.46887.7f
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Dimethylpyrimido<4,5-c>pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 2-Oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of azolopyrimido[5,4-e]-as-triazines and azolopyrimido[4,5-c]pyridazines related to fervenulin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a011

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine imines to ethynyl hetarenes: A synthetic route to 2,3-dihydropyrazolo[1,2- a ]pyrazol-1(5 H )-one based heterobiaryls
  作者：Julia I. Nelina-Nemtseva、Anna V. Gulevskaya、Vitaliy V. Suslonov、Alexander D. Misharev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.046

  日期：2018.3

  π-Deficient ethynyl hetarenes were used as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with azomethine imines (2-arylidene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ides). Both CuI-catalyzed and catalyst-free thermally induced reactions proceeded with high regioselectivity providing 6-hetaryl-5-aryl-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-ones in moderate to excellent yields. The ethynyl hetarenes (pyridines

  在与偶氮甲亚胺（1,2-亚芳基-5-氧并吡唑并丁-2-盐-1-化物）进行的1,3-偶极环加成反应中，将π缺乏的乙炔基戊烯用作偶极亲和剂。CuI催化的和无催化剂的热诱导反应均以高区域选择性进行，从而以中等至优异的产率提供了6-杂芳基-5-芳基-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1（5 H）-一。 。乙炔基戊烯（吡啶，吡嗪，喹喔啉，蝶啶和嘧啶[4,5- c ]哒嗪）与邻甲基，邻氰基和邻甲基-炔基取代基适用于该反应。炔基戊烯与偶氮甲亚胺或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂二芳基化合物的另一种合成方法。
• Purines, pyrimidines, and related fused systems. 21. Oxidative amination of 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
  作者：V. V. Goryunenko、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037854.46887.7f

  日期：2004.4

  Oxidative amination of 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione with primary alkylamines and potassium amide in liquid ammonia gives rise to the corresponding 4-amino derivatives as the major products. The reactions with acyclic secondary amines are accompanied by annelation of the pyrrole moiety to the starting heterosystem to form 1-R-3-R"-6,8-dimethylpyrrolo[2",3";3,4]pyrimido[4

  3-氯-6,8-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮与伯烷基胺和氨化钾在液氨中的氧化胺化产生相应的4-氨基衍生物，如主要产品。与无环仲胺的反应伴随着吡咯部分与起始杂系统的退火形成 1-R-3-R"-6,8-二甲基吡咯并[2",3";3,4]嘧啶[4,5 -c]pyridazine-7,9(6H,8H)-diones。与作为胺化剂的哌啶的反应仅以氨基脱卤的形式发生。4-氨基-3-氯-6,8-二甲基嘧啶[4]的 Sonogashira 交叉偶联,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮与末端炔烃提供 1-R-2-R"-6,8-二甲基吡咯并[3",2";3,4]嘧啶[4, 5-c]哒嗪-7,9(6H,8H)-二酮。
• Purines, pyrimidines, and fused systems based on them
  作者：A. V. Gulevskaya、D. V. Besedin、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf02496020

  日期：1999.6

  Abstract6,8-Dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione reacts with ammonia or primary amines in the presence of an oxidant to give the corresponding 4-amino derivatives. Reactions with secondary amines (dimethylamine, piperidine, or morpholine) proceed with difficulty, resulting in 3-amino derivatives.

  摘要 6,8-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(6H,8H)-二酮在氧化剂存在下与氨或伯胺反应生成相应的4-氨基衍生物。与仲胺（二甲胺、哌啶或吗啉）的反应很难进行，产生 3-氨基衍生物。
• ——
  作者：V. V. Gorunenko

  DOI：10.1023/a:1023431504814

  日期：——

  Sonogashira cross-coupling of 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione with terminal alkynes afforded the corresponding 3-(alkyn-1-yl) derivatives. Oxidative amination of the latter compounds with primary alkylamines was accompanied by heterocyclization to give 6,8-dimethylpyrrolo[3',2':3,4]pyrimido[4,5-c]pyridazine-7,9(6H,8H)-diones.
• ——
  作者：D. V. Besedin、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1002829018667

  日期：——