2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸 | 35197-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸
• 英文名称: 2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 35197-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: PALKPTNUIUCQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 tert-butyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[2-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)-3,4-dihydroquinolin-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chromophore of pseudobactin, a fluorescent siderophore from Pseudomonas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a008
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.
  作者：KATSUMI ITOH、MASAKUNI KORI、YOHIYUKI INADA、KOHEI NISHIKAWA、YUTAKA KAWAMATSU、HIROSADA SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.2078

  日期：——

  A series of (R)-3-amino-4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzothiazepine-5-acetic acids (4 and 13)and (S)-3-amino-4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzoxazepine-5-acetic acids (5 and 14) having an(S)-ω-amino-1-carboxyalkylamino group at the 3-position was prepared as part of our search for long-acting angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. A number of derivatives had potent in vitro and in vivo ACE inhibitory activities. The structure-activity relationship of the series indicated that the duration of in vivo ACE inhibitory activity depends on the length of the carbon chain in the ω-aminoalkylamino substituent at the 3-position. The most prolonged activity was observed with (S)-8-amino-1-carboxyoctylamino derivatives (4d and 5d).

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Synthesis and characterization of novel phosphonocarboxylate inhibitors of RGGT
  作者：Fraser P. Coxon、Łukasz Joachimiak、Arafath Kaja Najumudeen、George Breen、Joanna Gmach、Christina Oetken-Lindholm、Rebecca Way、James E. Dunford、Daniel Abankwa、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.062

  日期：2014.9

  selective inhibitors of Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase, RGGT), an enzyme implicated in several diseases including ovarian, breast and skin cancer. Here we present the synthesis and biological characterization of an extended set of this class of compounds, including lipophilic derivatives of the known RGGT inhibitors. From this new panel of PCs, we have identified an inhibitor of RGGT that is

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038944A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to methyl sulfonamides and N-formamides derivatives of formula (I) and to processes for their syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing these derivatives and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatie arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of an matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的甲基磺酰胺和N-甲酰胺衍生物，以及它们的合成方法。该发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法，使用这些化合物。
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009102537A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The instant invention provides for compounds which comprise substituted thioquinazolinones that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  这项即时发明提供了包含替代硫喹唑酮的化合物，这些化合物抑制CHK1活性。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制CHK1活性的方法。