N-cinnamylbutan-1-amine | 20849-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylbutan-1-amine
• 英文别名: Butyl-cinnamyl-amin；1-Butanamine, N-(3-phenyl-2-propenyl)-；N-(3-phenylprop-2-enyl)butan-1-amine
• CAS: 20849-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD07410435
• 分子量: 189.301
• InChiKey: AZZYKBHEGUJORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 N-cinnamylbutan-1-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-allyl-3-aminoindole
  参考文献：
  名称：

  芳烃CH-O相互作用介导的布朗斯台德酸催化对映选择性吲哚氮杂-克莱森重排

  摘要：

  尽管芳族氮杂-克莱森重排是获取取代芳族胺的通用策略，但该过程没有高度对映选择性的例子。我们报告了第一个用于合成手性 3-氨基-2-取代吲哚的布朗斯台德酸催化的对映选择性吲哚氮杂-克莱森重排。我们提供了芳烃 CH-O 相互作用作为活化和立体诱导来源的证据，这是对映选择性布朗斯台德酸催化中前所未有的现象。该反应的产物可以转化为 3-氨基羟吲哚，这在许多具有生物活性的小分子中很普遍。

  DOI：

  10.1021/ja4095473
• 作为产物：
  描述：

  N-Cinnamyliden-butylamin 在 二乙基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-cinnamylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二乙基硅烷作为金纳米颗粒催化还原反应中的有力试剂

  摘要：

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000483

文献信息

• Complementary Methods for the Introduction of the (<i>E</i>)-3-(Pentafluorosulfanyl)allyl Chain unto O-, N-, S-, and C-Based Nucleophiles
  作者：Justine Desroches、Elsa Forcellini、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201600684

  日期：2016.9

  phenols, aliphatic and aromatic amines, aliphatic and aromatic thiols and malonates. Overall, the two approaches were found to be complementary as the Tsuji–Trost reaction worked better with phenols while the SN2 reaction generally provided better results with the amines. In addition, the sulfur-based product could only be obtained using the SN2 reaction while the malonates only worked under the Tsuji–Trost

  研究了将（E）-3-（五氟硫烷基）烯丙基链引入各种亲核试剂的两种方法：钯催化的（E）-乙基[3-（五氟硫烷基）烯丙基]碳酸酯的Tsuji-Trost反应和亲核(E)-[3-(五氟硫烷基)烯丙基]4-甲基苯磺酸酯的取代反应。检查了各种亲核试剂，包括酚类、脂肪族和芳香族胺、脂肪族和芳香族硫醇以及丙二酸酯。总的来说，发现这两种方法是互补的，因为 Tsuji-Trost 反应对酚类的效果更好，而 SN2 反应通常对胺类提供更好的结果。此外，硫基产品只能使用 SN2 反应获得，而丙二酸酯只能在 Tsuji-Trost 条件下工作。
• Synthesis of 4-aryl-2,3-dihydropyrroles via Rh-catalyzed intramolecular hydroamino-methylation reaction
  作者：Xin Zheng、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.011

  日期：2014.8

  The rhodium-catalyzed intramolecular hydroaminomethylation reaction, generating 4-aryl-2,3-dihydropyrroles, has been developed. Triphenylphosphine has been proved to be the excellent ligand to prepare the dihydropyrrole derivatives in up to 99% yield. This procedure provides an efficient and simple alternative route to synthesize 4-aryl-2,3-dihydropyrrole derivatives only in one step.

  已开发出铑催化的分子内氢氨基甲基化反应，生成4-芳基-2,3-二氢吡咯。三苯基膦已被证明是制备二氢吡咯衍生物的优良配体，产率高达99％。该方法提供了仅一步即可合成4-芳基-2,3-二氢吡咯衍生物的有效且简单的替代途径。
• Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691
  作者：Tsatsas,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diethylsilane as a Powerful Reagent in Au Nanoparticle-Catalyzed Reductive Transformations
  作者：Anastasia Louka、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.202000483

  日期：2020.6.23

  Diethylsilane exhibits remarkable reactivity relative to typical hydrosilanes in the reduction of carbonyl compounds, imines, and amides catalyzed by Au nanoparticles.

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。
• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Indole Aza-Claisen Rearrangement Mediated by an Arene CH–O Interaction
  作者：Pradip Maity、Ryan P. Pemberton、Dean J. Tantillo、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja4095473

  日期：2013.11.6

  Although the aromatic aza-Claisen rearrangement is a general strategy for accessing substituted aromatic amines, there are no highly enantioselective examples of this process. We report the first Brønsted acid catalyzed enantioselective indole aza-Claisen rearrangement for the synthesis of chiral 3-amino-2-substituted indoles. We present evidence for an arene CH-O interaction as a source of activation

  尽管芳族氮杂-克莱森重排是获取取代芳族胺的通用策略，但该过程没有高度对映选择性的例子。我们报告了第一个用于合成手性 3-氨基-2-取代吲哚的布朗斯台德酸催化的对映选择性吲哚氮杂-克莱森重排。我们提供了芳烃 CH-O 相互作用作为活化和立体诱导来源的证据，这是对映选择性布朗斯台德酸催化中前所未有的现象。该反应的产物可以转化为 3-氨基羟吲哚，这在许多具有生物活性的小分子中很普遍。