2-Ethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-pyrano[3,2-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester | 177543-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-pyrano[3,2-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-ethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 177543-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: XEOUTGOMCAPWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-pyrano[3,2-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到9-Oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions

  摘要：

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4236
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Ethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-pyrano[3,2-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions

  摘要：

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4236

文献信息

• Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions
  作者：Jean-Yves Mérour、Lucien Chichereau、Eric Desarbre、Philippe Gadonneix

  DOI：10.1055/s-1996-4236

  日期：1996.4

  Aldolization reactions of 1-acetyl-1H-indol-3(2H)-one with glyoxal derivatives afforded (1-acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)acetic acid ester derivatives 2 and 3. Spiro compounds 6 were obtained by Diels-Alder reactions of 2; inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2 afforded pyrano indoles 8.

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。