2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydropyrrole | 83361-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydropyrrole
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-5-methyl-1-ethoxycarbonylpyrrole；ethyl 5-amino-4-cyano-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 5-amino-4-cyano-2-methyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 83361-94-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: UEZVMDOARBGSLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydropyrrole 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-amino-6-methyl-2-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sonoda, Miki; Kuriyama, Nobutaka; Tomioka, Yukihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 886 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4,5-dihydropyrrole 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sonoda, Miki; Kuriyama, Nobutaka; Tomioka, Yukihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 886 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.
  作者：MIKI SONODA、NOBUTAKA KURIYAMA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2357

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxycarbonylaziridine with malononitrile in the presence of sodium hydride gave 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4, 5-dihydropyrrole (IIa) in 47% yield. Similarly, 1-ethoxycarbonyl-2-methyl (or phenyl) aziridine reacted with malononitrile to give 2-amino-3-cyano-5-methyl (or 4-phenyl)-4, 5-dihydropyrrole (IIb or c). Compounds IIa-c were dehydrogenated to the corresponding pyrroles (IVa-c) when heated with chloranil in benzene. 2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) was also synthesized from ethyl N-phenacylcarbamate and malononitrile. The 2-benzamido derivatives of IIa-c reacted with N-bromosuccinimide in the presence of 2, 2'-azobisisobutyronitrile to produce the corresponding 2-benzamido-3-cyano-1-ethoxycarbonylpyrroles (Va-c) as major products.

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。
• Testa, Maria G.; Perrini, Giancarlo; Chiacchio, Ugo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 1921 - 1936
  作者：Testa, Maria G.、Perrini, Giancarlo、Chiacchio, Ugo、Corsaro, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Matsunaga, Hisashi; Sonoda, Miki; Tomioka, Yukihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2596 - 2601
  作者：Matsunaga, Hisashi、Sonoda, Miki、Tomioka, Yukihiko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Testa, M. G.; Perrini, G.; Chiacchio, U., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 75 - 80
  作者：Testa, M. G.、Perrini, G.、Chiacchio, U.、Corsaro, A.

  DOI：——

  日期：——
• Corsaro, Antonino; Perrini, Giancarlo; Puglisi, Giovanni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 8, p. 1772 - 1789
  作者：Corsaro, Antonino、Perrini, Giancarlo、Puglisi, Giovanni、Purrello, Giovanni

  DOI：——

  日期：——