ethyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate | 59342-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: ethyl (3-formyl-4-nitrophenyl)carbonate；carbonic acid ethyl ester-(3-formyl-4-nitro-phenyl ester)；Kohlensaeure-aethylester-(3-formyl-4-nitro-phenylester)；3-formyl-4-nitrophenyl ethyl carbonate；Ethyl-3-formyl-4-nitrophenyl-carbonat；Ethyl (3-formyl-4-nitro-phenyl) carbonate
• CAS: 59342-81-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: XDSNNVUKVKTMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-苯氧基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Subsessiline: structure revision and synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01317a021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-formylphenyl) carbonate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.5h， 以54%的产率得到ethyl (3-formyl-4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  轻触发的硫代马来酰亚胺环水解稳定快速地合成巯基

  摘要：

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609733

文献信息

• Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines and pesticidal uses
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04056384A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  Dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines having the formula ##STR1## wherein (a) n is zero, X is oxygen, and R is optionally unsubstituted alkyl, alkenyl of at least 4 carbon atoms, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, amino or substituted aryl; or (b) n is 1 or 2, X is oxygen, R is hydrogen, or optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy or (c) n is zero, 1 or 2, X is sulphur, R is hydrogen, or optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy; or (d) n is 0, 1 or 2, X is NR.sub.2 where R.sub.2 is hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, benzyl or hydroxyalkyl, R is optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy; and salts thereof. These compounds demonstrate pesticidal activity.

  二氢四氮杂[1,5-a]喹唑啉具有以下结构式##STR1##其中(a) n为零，X为氧，R为可选择未取代的烷基，至少有4个碳原子的烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基，氨基或取代芳基；或(b) n为1或2，X为氧，R为氢，或可选择取代的烷基，烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，且R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基；或(c) n为零，1或2，X为硫，R为氢，或可选择取代的烷基，烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，且R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基；或(d) n为0，1或2，X为NR.sub.2，其中R.sub.2为氢，具有1至10个碳原子的烷基，苄基或羟基烷基，R为可选择取代的烷基，烯烃基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，且R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基；及其盐。这些化合物表现出杀虫活性。
• Gold‐Catalyzed [4+2] Annulation/Cyclization Cascades of Benzisoxazoles with Propiolate Derivatives to Access Highly Oxygenated Tetrahydroquinolines
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201707423

  日期：2017.10.2

  Tag team: This work describes gold-catalyzed [4+2] annulation/cyclization cascades of electron-deficient alkynes with benzisoxazoles to yield quinoline oxides chemoselectively. With the same reactants, a new relay catalysis using gold and zinc(II) catalysts afford highly oxygenated tetrahydroquinoline derivatives stereoselectively. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  标签小组：这项工作描述了缺电子炔烃与苯并异恶唑的金催化[4 + 2]环化/环化级联反应，可化学选择性地产生喹啉氧化物。使用相同的反应物，使用金和锌（II）催化剂的新的中继催化立体选择性地提供了高度氧化的四氢喹啉衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• SUPRAMOLECULAR PROTEIN ASSEMBLIES WITH ADVANCED FUNCTIONS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US20190134212A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention discloses stimuli-sensitive protein conjugate which can make supramolecular protein assemblies and methods for using the same. The present invention provides simple and rational process for construction of said stimuli-sensitive spherical protein assemblies through supramolecular chemical strategy.

  本发明公开了一种刺激敏感蛋白共轭物，可以制备超分子蛋白组装体，并提供了使用该共轭物的方法。本发明通过超分子化学策略提供了一种简单而合理的过程，用于构建所述刺激敏感球形蛋白组装体。
• Convenient Synthesis of 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Sonia B. Parsekar、Chandan P. Amonkar、Peruninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1080/00397910903398668

  日期：2010.9.30

  A convenient general synthesis of 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinolines using the Wittig reaction is described. The o-nitrobenzaldehydes (1a–d) on reaction with phosphorane 2 provided ( E )-ethyl-α-(2,2-dimethylprop-2-ene)-2-nitrocinnamates (3a–d) in excellent yields, which on cyclization with polyphosphoric acid followed by reductive cyclization using Fe/HCl afforded dihydropyranoquinolines

  描述了使用 Wittig 反应合成 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b] 喹啉的方法。邻硝基苯甲醛 (1a-d) 与正膦 2 反应以极好的收率提供 (E)-乙基-α-(2,2-二甲基丙-2-烯)-2-硝基肉桂酸酯 (3a-d)，其在环化作用下用多磷酸，然后使用 Fe/HCl 进行还原环化，得到二氢吡喃喹啉（5a-d）。或者，吡喃喹啉 5a-d 也由酯 3a-d 通过在一个步骤中采用多米诺还原环化反应合成。
• Pesticidal dihydrotetrazolo[1,5-a]quinazolines
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04087422A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines having the formula: ##STR1## wherein (a) n is 0, X is oxygen, and R is optionally unsubstituted alkyl, alkenyl of at least 4 carbon atoms, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, amino or substituted aryl; or (b) n is 1 or 2, X is oxygen, R is hydrogen, or optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy or (c) n is 0, 1 or 2, X is sulphur, R is hydrogen, or optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy; or (d) n is 0, 1 or 2, X is NR.sub.2 where R.sub.2 is hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, benzyl or hydroxyalkyl, R is optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkylthio, cycloalkyl, or amino, and R.sup.1 is hydroxy, halogen, nitro, alkyl or alkoxy; and salts thereof. These compounds demonstrate pesticidal activity.

  具有以下式子的二氢四氮杂[1,5-a]喹唑啉：##STR1## 其中（a）n为0，X为氧，R为可选的未取代烷基，至少含有4个碳原子的烯基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基，氨基或取代芳基; 或（b）n为1或2，X为氧，R为氢，或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基; 或（c）n为0，1或2，X为硫，R为氢，或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基; 或（d）n为0，1或2，X为NR.sub.2，其中R.sub.2为氢，具有1到10个碳原子的烷基，苄基或羟基烷基，R为可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基，烷基硫，环烷基或氨基，R.sup.1为羟基，卤素，硝基，烷基或烷氧基; 及其盐。这些化合物表现出杀虫活性。