ethyl (E)-2-methyl-3-nitroacrylate | 1070237-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-3-nitroacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-methyl-3-nitroacrylate；(E)-2-methyl-3-nitroacrylate；(E)-Ethyl 2-methyl-3-nitroacrylate；ethyl (E)-2-methyl-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1070237-84-1
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: VWNOIOYJZLAKBX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-nitroacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (S,S)-1,1'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)dinaphthalene 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-ethyl 3-amino-2-methyl-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的β-硝基丙烯酸酯的RhI催化对映选择性丙烯酸化合成含季碳的β2,2-氨基酸。

  摘要：

  首次描述了使用手性Rh I二烯催化剂对α-取代的β-硝基丙烯酸酯与各种芳基硼酸的对映选择性Rh I催化的共轭加成反应。加成反应在温和的条件下在一系列常见的有机溶剂和添加剂中进行，从而以高达63％的收率和99％ee的产率提供相应的含季碳的α，α-二取代的β-硝基丙酸酯产品。（E）-或（Z）-β-硝基丙烯酸酯的反应提供了相同的产物对映异构体，并且可以耐受一系列的酯和芳基。为了证明该方法的实用性，乙基（R苯基）-1,1-二甲基-1-苯基-3- nitropropionate，制备本文中，转化成非蛋白原β 2,2 -氨基磺酸，（- [R）-2-（氨基甲基）-2-苯基丙酸和β ，2-内酰胺，（R）-3-甲基-3-苯基氮杂环丁烷-2-one。此外，三肽，其包括（comprised）升-苯丙氨酸，升-丙氨酸，β和2,2 -氨基酸7，还合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604120
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 以54%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的选择性和实用合成

  摘要：

  提出了由一氧化氮（NO）和烯烃直接合成硝基烯烃的方法。芳族烯烃，烯丙基化合物和丙烯酸衍生物的直接硝化在室温下可进行，并具有较高的区域选择性和良好的收率。与建立的硝化程序相比，该新颖程序的优势得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800509

文献信息

• First Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Nitroacrylates
  作者：Shengkun Li、Taifeng Xiao、Dangdang Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01758

  日期：2015.8.7

  The first highly chemo- and enantioselective hydrogenation of beta-nitroacrylates was accomplished with an iridium catalyst (Ir-4) with yields and enantioselectivities of up to 96% and 98% ee, respectively. The resulting alpha chiral beta-nitro propionates are attractive building blocks for the synthesis of chiral beta(2)-amino acids, which are the core scaffolds of bioactive natural products, pharmaceuticals, and beta-peptides.
• Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Xu Cheng、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8069852

  日期：2008.10.22

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.
• Asymmetric Bioreductions of β-Nitro Acrylates as a Route to Chiral β²-Amino Acids
  作者：Magdalena A. Swiderska、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ol062612f

  日期：2006.12.1

  Reductions of beta-nitroacrylates by Saccharomyces carlsbergensis old yellow enzyme is the key step in a concise route to optically active beta(2)-amino acids. The enzymatic reductions occur with 87 - 96% ee, with larger substrates providing greater stereoselectivities. This work extends enantioselective enzymatic alkene reductions to include acyclic systems with weakly coordinating substituents.