4-amino-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1206850-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-propargyl-4-aminobenzene sulfonamide；4-amino-N-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1206850-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: IXLCGXHNXDSKPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4- [18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[18 F] F-SA）：通用的构建基，用于用氟标记肽，蛋白质和寡核苷酸-18通过Cu（I）介导的点击化学

  摘要：

  叠氮化物与炔烃之间的Cu（I）介导的[3 + 2]环加成反应已发展成为放射性药物化学中一种有价值的生物共轭工具。我们开发了一种简单，方便，可靠的4- [ 18 F]氟-N-甲基-N-（丙基-2-yn-1-基）苯磺酰胺（[ 18 F] F-SA）放射合成方法基于磺酰胺的点击化学构件。[ 18 F] F-SA可以在遥控合成装置中以32±5％的衰变校正放射化学收率制备，总合成时间为80分钟。确定的[ 18 F] F-SA亲脂性（log P = 1.7）允许在水溶液中处理放射性示踪剂。通过标记模型肽（磷酸肽），蛋白质（HSA）和寡核苷酸（L-RNA），证明了[ 18 F] F-SA作为点击化学构件的多功能性。获得的放射化学产率分别为77％（磷酸肽），55-60％（HSA）和25％（L-RNA）。尽管最近出现了许多用于生物聚合物18 F标记的高度创新的新型生物缀合方法，但使用[ 18 F] F-SA

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1450-4
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以62%的产率得到4-amino-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Radiolabelling of proteins with fluorine-18 via click chemistry

  摘要：

  该研究首次介绍了以叠氮功能化人血清白蛋白（HSA）为例，应用 Cu(I)-mediated 1,3-dipolar [3+2]cycloaddition 技术用短寿命正电子发射体氟-18 标记蛋白质。

  DOI：

  10.1039/b916075b

文献信息

• Controlled Anchoring of (Phenylureido)sulfonamide-Based Receptor Moieties: An Impact of Binding Site Multiplication on Complexation Properties
  作者：Karolína Salvadori、Alena Krupková、Lucie Červenková Šťastná、Monika Müllerová、Václav Eigner、Tomáš Strašák、Petra Cuřínová

  DOI：10.3390/molecules26185670

  日期：——

  dihydrogen phosphate loadings offer a cooperative complexation mode associated with a positive dendritic effect. In higher dihydrogen phosphate concentrations, the dendritic branches act independently and the binding mode changes to 1:1 anion: complexation site. Despite the anchoring, the dendritic receptors retain the superior efficiency and selectivity of a monomer, paving the way to recyclable receptors

  受体结构内基于尿素的结合单元的重复不仅导致单体特性倍增。正如光谱研究、UV-Vis 和1 H-NMR 在经典或竞争滴定模式下所证实的那样，与载体的连接将活性部分分配到预先确定整个受体分子功能的相互位置。二价受体形成自我聚集体。具有低磷酸二氢负载量的树突受体提供了与积极的树突效应相关的协同络合模式。在较高的磷酸二氢浓度下，树枝状分支独立作用，结合模式变为 1:1 阴离子：络合位点。尽管存在锚定，但树突受体仍保留了单体的卓越效率和选择性，为可回收受体铺平了道路，这在经济和生态方面都是理想的。