methyl 5-bromo-2H-isoindole-1-carboxylate | 1354648-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: 2H-Isoindole-1-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
• CAS: 1354648-98-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: OJRYPFKDBWFJFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2H-isoindole-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromo-N-(2-iodophenyl)-2H-isoindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  撤回：铜催化合成取代异吲哚并[2,1-a]喹喔啉和异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-6(5H)-酮

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的级联策略，通过取代 2H-异吲哚-1-甲醛和取代 2-卤代苯胺之间的一步铜催化 C-N 偶联反应获得取代的异吲哚 [2,1-a] 喹喔啉。描述了另一种简单的方法来制备取代的异吲哚并 [2,1-a] 喹喔啉-6(5H)-酮，其中包括将取代的 2H-异吲哚-1-羧酸转化为酰氯，然后与取代的 2-碘苯胺和铜催化的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300466
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲醛 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到methyl 5-bromo-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联反应用于高效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯

  摘要：

  铜催化的级联反应，包括2-卤代苯甲醛和α-氨基酸酯之间的缩合/α-芳基化反应，为有效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100451

文献信息

• Retracted: Copper-Catalyzed Cascade Reaction for Practical and Efficient Synthesis of Alkyl 2<i>H</i>-Isoindole-1-carboxylates
  作者：Subhasish Biswas、Maloy Nayak、Sanjeev Kanojiya、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201100451

  日期：2011.12

  The copper-catalyzed cascade reaction comprising the condensation/α-arylation between 2-halobenzaldehydes and α-amino acid esters provides a straightforward methodology for the efficient synthesis of alkyl 2H-isoindole-1-carboxylates.

  铜催化的级联反应，包括2-卤代苯甲醛和α-氨基酸酯之间的缩合/α-芳基化反应，为有效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯提供了直接的方法。
• Retracted: Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxalines and Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxalin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201300466

  日期：2013.8

  An operationally simple and efficient cascade strategy has been developed to access substituted isoindolo[2,1-a]quinoxalines through a one-step copper-catalyzed C–N coupling reaction between substituted 2H-isoindole-1-carbaldehydes and substituted 2-halophenylamines. Another straightforward procedure is described to prepare substituted isoindolo[2,1-a]quinoxalin-6(5H)-ones, which involved the transformation

  已经开发出一种操作简单且有效的级联策略，通过取代 2H-异吲哚-1-甲醛和取代 2-卤代苯胺之间的一步铜催化 C-N 偶联反应获得取代的异吲哚 [2,1-a] 喹喔啉。描述了另一种简单的方法来制备取代的异吲哚并 [2,1-a] 喹喔啉-6(5H)-酮，其中包括将取代的 2H-异吲哚-1-羧酸转化为酰氯，然后与取代的 2-碘苯胺和铜催化的 C-N 偶联反应。