(R)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxylic acid | 1459804-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-8-carboxylic acid
• CAS: 1459804-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: IKZRWVGCCZZFBH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,8S)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2,8-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydropyrano[4,3-h]chromen-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 喹啉 、 Oxone 、 甲酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.92h， 生成 (R)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c

文献信息

• The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B
  作者：Wenjing Wang、Jijun Xue、Tian Tian、Yingdong Jiao、Ying Li

  DOI：10.1039/c3ob41497c

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-coriandrone A and B, two bioactive natural products, has been achieved in 10 steps and 11 steps starting from commercially available methyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate. Key reactions include a Claison rearrangement, a Shi-type epoxidation–cyclization sequence and ortho-metallation of t-butylbenzamides with (S)-(−)-propylene oxide reaction.

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。