2-溴-4-氟-1,1'-联苯 | 53591-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氟-1,1'-联苯
• 英文名称: 2-bromo-4-fluorobiphenyl
• 英文别名: 2-bromo-4-fluoro-1,1′-biphenyl；2-Bromo-4-fluoro-1,1'-biphenyl；2-bromo-4-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 53591-98-3
• 化学式: C₁₂H₈BrF
• 分子量: 251.098
• InChiKey: IGMOABJCVUOIRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1,1'-联苯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₁₈H₁₉FSi
  参考文献：
  名称：

  铑催化二氢硅烷的分子内CH官能化合成手性一氢硅烷

  摘要：

  手性一氢硅烷的制备仍然很少实现。为此，目前已经开发了在简单温和条件下通过分子内C（sp 2）-H官能化进行Rh催化的二氢硅烷脱对称。此方法可轻松获得具有良好对映选择性（最高> 99％ee）的高收率的各种手性一氢硅烷。所得的单氢硅烷构成了获得立体硅化合物的良好平台，也是探测硅立体化学的有用化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-碘苯 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-溴-4-氟-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化 P-H 键功能化构建联芳基磷芴氧化物

  摘要：

  本研究在一定量的氯化亚铜催化剂存在下，在配体和碱的协同作用下，研究了仲二芳基氧化膦的P-H键活化以及对邻芳基β位的攻击。通过C-H键活化和分子内脱氢偶联反应构建C-P键合成氧化磷芴。随后，我们进行了对照实验，并对其机理做出了合理推测。此外，使用磷芴作为配体在一些合成催化反应中也显示出优异的结果，展示了其优异的催化性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00844

文献信息

• Ring Expansion to 6‐, 7‐, and 8‐Membered Benzosilacycles through Strain‐Release Silicon‐Based Cross‐Coupling
  作者：Ying Qin、Jie‐Lian Han、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202001539

  日期：2020.5.25

  The synthesis of silacycles is highly appealing due to their important applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and materials chemistry. However, sila-tetralins and sila-benzosuberanes are surprisingly under-represented due to a lack of general methods to access these compounds. We successfully developed a Pd-catalyzed strain-release silicon-based cross-coupling as an unprecedented ring-expansion

  硅杂环化合物的合成因其在有机合成，药物化学和材料化学中的重要应用而极具吸引力。然而，由于缺乏获取这些化合物的通用方法，因此，硅四氢萘酚和硅烷基苯并亚戊酮的含量出人意料地不足。我们成功开发了一种Pd催化的应变释放基于硅的交叉偶联，这是前所未有的扩环方法，它构成了制备各种sila-tetralins和sila-benzobenzoeranes的通用途径。
• Visible-Light Induced Radical Silylation for the Synthesis of Dibenzosiloles via Dehydrogenative Cyclization
  作者：Chao Yang、Jing Wang、Jianhua Li、Wenchao Ma、Kun An、Wei He、Chao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800417

  日期：2018.8.17

  A visible‐light induced radical silylation to dibenzosiloles from biarylhydrosilanes is described. The products were obtained in satisfactory yields under mild and water/air compatible conditions, providing an efficient and practical method for the synthesis of difunctionalized siloles by using a cheap organic dye photocatalyst. The method is tolerated by a wide range of functional groups and has a

  描述了由可见光诱导的从联芳基氢硅烷到二苯并甲硅烷基的自由基甲硅烷基化。该产物在温和的和水/空气相容的条件下以令人满意的产率获得，提供了通过使用便宜的有机染料光催化剂来合成双官能化的硅烷的有效和实用的方法。该方法可被多种官能团所耐受，并且具有广泛的底物范围。光/暗实验和量子产率测量为光催化途径而不是链过程提供了支持。
• Synthesis of Dibenzosiloles through Electrocatalytic Sila‐Friedel‐Crafts Reaction
  作者：Pan Han、Mengyun Yin、Haiqiong Li、Jundan Yi、Linhai Jing、Bangguo Wei

  DOI：10.1002/adsc.202100262

  日期：2021.6.8

  for the preparation of dibenzosiloles was developed through intramolecular C−H/Si−H dehydrogenative coupling strategy starting from biarylhydrosilanes. Both electro-donating and electro-withdrawing substitution groups were tolerated for this transformation, and the desired dibenzosilole products could be obtained in moderate to excellent yields. A sila-Friedel-Crafts reaction mechanism was proposed

  通过从联芳基氢硅烷开始的分子内 C-H/Si-H 脱氢偶联策略，开发了一种用于制备二苯甲硅烷的新型电催化方法。供电和吸电取代基团都可以用于这种转化，并且可以以中等至极好的收率获得所需的二苯并噻咯产物。在以前的文献和我们的对照实验的基础上提出了一种 sila-Friedel-Crafts 反应机理。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation of Boronic Acid with Aryl Azide
  作者：Shiyang Xu、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Ziyue Huang、Zhen Zhang、Zongyang Li、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02247

  日期：2018.9.21

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation of boronic acid with aryl azide to obtain unsymmetric carbazoles, 1H-indoles, or indolines has been developed. The reaction constructs dual distinct C–N bonds via sp2/sp3 C–H activation and rhodium nitrene insertion. Synthetically, this approach represents an access to widely used carbazole derivatives. The practical application to CBP and unsymmetric TCTA derivatives

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。
• Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water
  作者：Pavel Postnikov、Stefan Bräse、Ksenia Kutonova、Nicole Jung、Marina Trusova、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588919

  日期：——

  was developed. The use of arenediazonium tosylates and corresponding boron compounds allows a conversion in neat water in the presence of commercially available Pd(OAc)2 under mild conditions with tolerance to a wide range of functional groups. A procedure particularly useful for the synthesis of di-ortho-substituted biaryls was developed. A simple, convenient, and environment-friendly procedure for

  摘要 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。