2-溴-4-正戊基苯酚 | 74317-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4-正戊基苯酚
• 英文名称: 2-bromo 4-n-pentylphenol
• 英文别名: 2-bromo-4-pentylphenol；2-bromo-4-n-pentylphenol；2-Brom-4-pentyl-phenol
• CAS: 74317-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: FJHOKVWQVJTDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-正戊基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铁 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-羟基-5-戊基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hong, X. J.; Ge, M. J.; Zhao, X. M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1983, vol. 99, p. 81 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-pentanoylanisole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴-4-正戊基苯酚
  参考文献：
  名称：

  横向取代的 4-n-烷基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸盐

  摘要：

  摘要 将不同的取代基（氟、氯、溴和氰基）分别引入 4-n-烷基苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯的酚基部分的 2-位以制备具有大向列范围的新系列低熔点酯。特别地，报道了三十个 4-n-烷基-2-氟苯基和十三个 4-n-烷基-2-氯代苯基 4-n-烷基双环 (2.2.2) 辛烷-1-羧酸酯。就空间相互作用和庞大的 1, 4 双取代双环 (2.2.2) 辛烷环的“屏蔽”特性而言，各种侧向取代基对酯的清除点和粘度的影响是合理的。4-n-烷基-2-氟苯基4-n-烷基双环(2.2.

  DOI：

  10.1080/00268948108073607

文献信息

• (2'-Cyano-4'-alkylphenyl)-3-cyano-4-alkoxybenzoates and liquid crystal
  申请人：Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha

  公开号：US04287085A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Ester compounds suitable for use in liquid crystal compositions are provided. The ester compounds are (2'-cyano-4'-alkylphenyl)-3-cyano-4-n-alkoxybenzoates represented by the general formula: ##STR1## wherein R and R' each is a straight-chain alkyl group having one to eight carbon atoms. The ester compounds alone do not exhibit a liquid crystal phase, but have a relatively low melting point. Addition of at least one such ester compound to a liquid crystal composition lowers the value of the dielectric anisotropy of the composition at frequencies higher than the critical frequency, and lowers it at frequencies lower than the critical frequency. Such compositions are particularly well suited for the two-frequency matrix-addressing drive in a display of complex characters or graphic displays. The ester compounds in accordance with the invention are prepared by condensing a 3-bromo-4-n-alkoxybenzoyl chloride having the general formula: ##STR2## and a 2-cyano-4-n-alkylphenol having the general formula: ##STR3## to prepare a (2'-cyano-4'-n-alkylphenol)-3-bromo-4-n-alkoxybenzoate having the general formula: ##STR4## wherein R and R' each is a straight-chain alkyl group having from one to eight carbon atoms, and reacting the benzoate (IV) with cuprous cyanide to yield the desired ester (I).

  提供了适用于液晶组分的酯化合物。该酯化合物是由一般式表示的（2'-氰基-4'-烷基苯基）-3-氰基-4-烷氧基苯甲酸酯制成：##STR1## 其中R和R'均为直链烷基，其碳原子数为1至8。该酯化合物本身不表现液晶相，但具有相对较低的熔点。将至少一种此类酯化合物添加到液晶组分中，可降低组分在临界频率以上的介电各向异性值，并在临界频率以下的频率下降。这样的组分特别适用于复杂字符或图形显示的两频矩阵寻址驱动。根据本发明提供的酯化合物是通过缩合具有以下一般式的3-溴-4-烷氧基苯甲酰氯和具有以下一般式的2-氰基-4-烷基苯酚来制备的：##STR2## ##STR3## 以制备具有以下一般式的（2'-氰基-4'-烷基苯基）-3-溴-4-烷氧基苯甲酸酯：##STR4## 其中R和R'均为直链烷基，其碳原子数为1至8，然后将苯甲酸酯（IV）与氰化亚铜反应，得到所需的酯化合物（I）。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Aza-Quaternary Carbon Cyclohexadieneones Enabled by Aminative Dearomatization of Phenols
  作者：Yu Chen、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Lihua Huang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01746

  日期：2023.6.30

  catalytic asymmetric aminative dearomatization reaction of common phenols. As opposed to the well-studied indoles and naphthols, phenols are supposed to be challenging substrates for catalytic asymmetric dearomatization reactions in terms of their strong aromaticity and regioselectivity issues. Under the catalysis of a chiral phosphoric acid, the C4-regiospecific aminative dearomatization of phenols with

  本文报道了常见酚类的催化不对称氨基脱芳构化反应。与经过充分研究的吲哚和萘酚相反，酚类因其强芳香性和区域选择性问题而被认为是催化不对称脱芳构化反应的具有挑战性的底物。在手性磷酸的催化下，苯酚与偶氮二羧酸酯的 C4 区域特异性胺化脱芳构化反应在环境温度下很容易发生，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列生物学和合成上重要的氮杂季碳环己二烯酮（29 个实例，最多收率达到 98%，并且 >99% ee)。
• Tunable mechanochromic luminescence of benzofuran-fused pyrazine: effects of alkyl chain length and branching pattern
  作者：Shotaro Nakamura、Kohei Okubo、Yuji Nishii、Koji Hirano、Norimitsu Tohnai、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/d3tc04748b

  日期：——

  packing motifs (Type A–D) with unique mechanochromic luminescent properties. Type D crystals with linear alkyl groups did not show mechanochromic luminescent characters. The luminescent color of Linear-Me slightly and reversibly changed upon grinding. Linear-Et (Form 1) and Linear-sBu, which belong to Type B and C, respectively, exhibited mechanochromic luminescent properties with rapid self-recovery

  合成了一系列不同长度烷基链的双(苯并呋喃)[2,3- b :2′,3′- e ]吡嗪( BBFPz )，并研究了链长对其机械致色发光性能的影响。一些衍生物根据重结晶条件产生两种多晶型物。尽管衍生物的发光性质在溶液状态下几乎相同，但在结晶状态下观察到取决于其烷基链的不同发光。获得的晶体可分为四种堆积图案（A-D型），具有独特的机械致色发光特性。具有直链烷基的D型晶体没有表现出机械致色发光特征。Linear-Me的发光颜色在研磨后会发生轻微的可逆变化。Linear-Et（Form 1）和Linear- s Bu分别属于B型和C型，表现出具有快速自恢复特性的力致变色发光特性。其他晶体表现出机械致变色发光特性，且自恢复率相对较慢。目前的工作展示了一个非常有限的例子，即通过改变烷基链，用特定的发光体骨架来覆盖开/关机械致色发光（MCL）和自恢复特性。
• Structural analogues of the natural products magnolol and honokiol as potent allosteric potentiators of GABAA receptors
  作者：Alexander Fuchs、Roland Baur、Clara Schoeder、Erwin Sigel、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.027

  日期：2014.12

  Biphenylic compounds related to the natural products magnolol and 4'-O-methylhonokiol were synthesized, evaluated and optimized as positive allosteric modulators (PAMs) of GABA(A) receptors. The most efficacious compounds were the magnolol analog 5-ethyl-5'-hexylbiphenyl-2,2'-diol (45) and the honokiol analogs 4'-methoxy-5-propylbiphenyl-2-ol (61), 5-butyl-4'-methoxybiphenyl-2-ol (62) and 5-hexyl-4'- methoxybiphenyl-2-ol (64), which showed a most powerful potentiation of GABA-induced currents (up to 20-fold at a GABA concentration of 3 mu M). They were found not to interfere with the allosteric sites occupied by known allosteric modulators, such as benzodiazepines and N-arachidonoylglycerol. These new PAMs will be useful as pharmacological tools and may have therapeutic potential for mono-therapy, or in combination, for example, with GABA(A) receptor agonists. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Chemoselective Ni-Catalyzed Protecting-Group-Free 2,2′-Biphenol Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Cheng-Yu Long、Hao Chen、Cheng Ma、Bo-Wei Zhao、Shen-Huan Li、Yue Cui、Xinge Yang、Shao-Fei Ni、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01367

  日期：2022.6.17