2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 104384-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-pyrrole-4-carboxylic acid
• CAS: 104384-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: RQLZSOYINSLOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 反应 0.08h， 以83%的产率得到5-methyl-2-(2-nitrophenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cirrincione, Girolamo; Dattolo, Gaetano; Almerico, Anna Maria, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2635 - 2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 2-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052

文献信息

• US2014/275079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CIRRINCIONE, G.;DATTOLO, G.;ALMERICO, A. M.;AIELLO, E., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2635-2638
  作者：CIRRINCIONE, G.、DATTOLO, G.、ALMERICO, A. M.、AIELLO, E.

  DOI：——

  日期：——
• US20140275079A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLE AMIDE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970193A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9493411B2
  申请人：——

  公开号：US9493411B2

  公开（公告）日：2016-11-15