N-cyanomethyl-N-chloromethylacetamide | 89838-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyanomethyl-N-chloromethylacetamide
• 英文别名: N-(Chloromethyl)-N-(cyanomethyl)acetamide
• CAS: 89838-71-1
• 化学式: C₅H₇ClN₂O
• 分子量: 146.576
• InChiKey: IBDQMQIFKZXODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanomethyl-N-chloromethylacetamide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34.9 g (79.32%)的产率得到O,O-dimethyl-N-cyanomethyl-N-acetylaminomethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of N-phosphonomethylglycine

  摘要：

  一种制备N-磷酸甲基甘氨酸的方法，包括(a)将三嗪与酰卤反应，形成酰卤的N-氰甲基-N-卤甲基酰胺; 将所述酰胺与磷酸酯反应，形成磷酸酯化合物; 并使所述磷酸酯水解，得到N-磷酸甲基甘氨酸。

  公开号：

  US04427599A1
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三嗪-1,3,5-三(乙腈) 、 乙酰氯 生成 N-cyanomethyl-N-chloromethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  FELIX, R. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Acylaminomethyl-N-cyanomethyl phosphonates
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04476063A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  A method of preparing N-phosphonomethylglycine comprising (a) reacting a triazine with an acyl halide to form the N-cyanomethyl-N-halomethyl amide of the acyl halide; reacting the said amide with a phosphite to form a phosphonate compound; and hydrolyzing said phosphonate to yield N-phosphonomethylglycine.

  一种制备N-磷酸甲基甘氨酸的方法，包括(a)将三嗪与酰卤反应，形成酰卤的N-氰甲基-N-卤甲基酰胺；将所述酰胺与磷酸酯反应，形成磷酸酯化合物；并水解所述磷酸酯，得到N-磷酸甲基甘氨酸。
• Preparation of N-phosphonomethylglycine
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0097522A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  A process for the preparation of N-phosphonomethyt- glycine characterised in that it comprises: (a) reacting 1,3,5-tricyanomethylhexahydro-1,3,5-triazine with an acyl chloride corresponding to the following general formula: wherein X represents chlorine, bromine or iodine; and R represents an aliphatic or aromatic group; to form the N-cyanomethyl-N-chloromethyl amide of the acyl chloride corresponding to the following general formula: wherein X and R are as defined above; (b) reacting the amide formed in (a) with a phosphite corresponding to the following general formuia: wherein R1 and R2 represent both aromatic groups or both aliphatic groups; and R3 represents an aliphatic group or an alkali metal; to form a phosphonate corresponding to the following general formula wherein R' and R2 are as defined above; and (c) hydrolyzing the phosphonate formed in (b) to yield N-phosphonomethylglycine is disclosed. Thus, an improved production for a valuable herbicide is provided.

  一种制备 N-膦酰甲基甘氨酸的工艺，其特征在于包括 (a) 将 1,3,5-三氰基甲基六氢-1,3,5-三嗪与对应于下通式的酰基氯反应： 其中 X 代表氯、溴或碘；R 代表脂肪族或芳香族基团；形成对应于下 列通式的酰基氯的 N-氰甲基-N-氯甲基酰胺： 其中 X 和 R 如上定义； (b) 将(a)中形成的酰胺与对应于以下通式的亚磷酸酯反应： 其中 R1 和 R2 同时代表芳香族基团或脂肪族基团；R3 代表脂肪族基团或碱金属；形成对应于下式的膦酸盐 其中 R' 和 R2 如上定义；以及 (c) 将(b)中形成的膦酸盐水解，生成 N-膦酰甲基甘氨酸。 因此，本发明提供了一种有价值的除草剂的改进生产方法。
• FELIX, R. A.
  作者：FELIX, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4476063A
  申请人：——

  公开号：US4476063A

  公开（公告）日：1984-10-09
• US4427599A
  申请人：——

  公开号：US4427599A

  公开（公告）日：1984-01-24