(4-methoxyphenyl) N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylcarbamate | 122734-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl) N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 122734-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RDUBZBCJUZTNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl) N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylcarbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于体外和体内前药激活的 N-氧化物和甲硅烷基硼烷的生物正交解腐化学

  摘要：

  体内应用非常需要具有快速动力学和高效率的生物正交解腐化学，但仍然非常零星。在此，我们描述了N-氧化物和甲硅烷基硼烷之间的一种新的生物正交解腐化学。用“Si”简单替换硼酸中的“C”能够将N-氧化物脱腐动力学显着加速10 6倍（ k 2 ：高达10 3 M –1 s –1 ）。此外，还开发了一种新的N-氧化物掩蔽自焚间隔物，用于在与甲硅烷基硼烷点击时无痕释放各种有效负载，具有快速动力学和高效率（> 90％）。令人印象深刻的是，在4T1小鼠乳腺肿瘤模型中，与母体药物相比，这种基于N-氧化物的自组装生物正交纳米前药与甲硅烷基硼烷的组合显着增强了肿瘤抑制效果。总的来说，这种新的生物正交点击释放化学具有快速动力学和高效率的特点，被认为在化学生物学和药物输送领域有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08012
• 作为产物：
  描述：

  在 benzyldimethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl) N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于体外和体内前药激活的 N-氧化物和甲硅烷基硼烷的生物正交解腐化学

  摘要：

  体内应用非常需要具有快速动力学和高效率的生物正交解腐化学，但仍然非常零星。在此，我们描述了N-氧化物和甲硅烷基硼烷之间的一种新的生物正交解腐化学。用“Si”简单替换硼酸中的“C”能够将N-氧化物脱腐动力学显着加速10 6倍（ k 2 ：高达10 3 M –1 s –1 ）。此外，还开发了一种新的N-氧化物掩蔽自焚间隔物，用于在与甲硅烷基硼烷点击时无痕释放各种有效负载，具有快速动力学和高效率（> 90％）。令人印象深刻的是，在4T1小鼠乳腺肿瘤模型中，与母体药物相比，这种基于N-氧化物的自组装生物正交纳米前药与甲硅烷基硼烷的组合显着增强了肿瘤抑制效果。总的来说，这种新的生物正交点击释放化学具有快速动力学和高效率的特点，被认为在化学生物学和药物输送领域有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08012

文献信息

• Carbamates of 4-hydroxyanisole as prodrugs for chemotherapy of melanoma
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0296811A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  Derivatives of 4-hydroxyanisole carbamate are suitable as prodrugs for the delivery and concentration of 4-hydroxyanisole in melanomas.

  4-hydroxyanisole carbamate 的衍生物适合作为原药，用于在黑色素瘤中输送和浓缩 4-hydroxyanisole 。
• Cyclization-activated prodrugs. Basic carbamates of 4-hydroxyanisole
  作者：Walfred S. Saari、John E. Schwering、Paulette A. Lyle、Steven J. Smith、Edward L. Engelhardt

  DOI：10.1021/jm00163a016

  日期：1990.1

  A series of basic carbamates of 4-hydroxyanisole was prepared and evaluated as progenitors of this melanocytotoxic phenol. All of the carbamates were relatively stable at low pH but released 4-hydroxyanisole cleanly at pH 7.4 at rates that were structure dependent. A detailed study of the N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]carbamate showed that generation of the parent phenol followed first-order kinetics with t1/2 = 36.3 min at pH 7.4, 37 degrees C, and was accompanied by formation of N,N'-dimethylimidazolidinone. These basic carbamates are examples of cyclization-activated prodrugs in which generation of the active drug is not linked to enzymatic cleavage but rather depends solely upon a predictable, intramolecular cyclization-elimination reaction.
• US4812590A
  申请人：——

  公开号：US4812590A

  公开（公告）日：1989-03-14
• A Bioorthogonal Decaging Chemistry of <i>N</i>-Oxide and Silylborane for Prodrug Activation both <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Zhicheng Yan、Yiyao Pan、Guofeng Jiao、Mengyu Xu、Dongguang Fan、Ziwei Hu、Jiarui Wu、Tao Chen、Miao Liu、Xiaoguang Bao、Hengte Ke、Xingyue Ji

  DOI：10.1021/jacs.3c08012

  日期：——

  Bioorthogonal decaging chemistry with both fast kinetics and high efficiency is highly demanded for in vivo applications but remains very sporadic. Herein, we describe a new bioorthogonal decaging chemistry between N-oxide and silylborane. A simple replacement of “C” in boronic acid with “Si” was able to substantially accelerate the N-oxide decaging kinetics by 106 fold (k2: up to 103 M–1 s–1). Moreover

  体内应用非常需要具有快速动力学和高效率的生物正交解腐化学，但仍然非常零星。在此，我们描述了N-氧化物和甲硅烷基硼烷之间的一种新的生物正交解腐化学。用“Si”简单替换硼酸中的“C”能够将N-氧化物脱腐动力学显着加速10 6倍（ k 2 ：高达10 3 M –1 s –1 ）。此外，还开发了一种新的N-氧化物掩蔽自焚间隔物，用于在与甲硅烷基硼烷点击时无痕释放各种有效负载，具有快速动力学和高效率（> 90％）。令人印象深刻的是，在4T1小鼠乳腺肿瘤模型中，与母体药物相比，这种基于N-氧化物的自组装生物正交纳米前药与甲硅烷基硼烷的组合显着增强了肿瘤抑制效果。总的来说，这种新的生物正交点击释放化学具有快速动力学和高效率的特点，被认为在化学生物学和药物输送领域有广泛的应用。