[1-¹⁴C]benzyl alcohol | 13057-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-¹⁴C]benzyl alcohol
• 英文别名: benzyl-α-14C alcohol；[7-14C]benzyl alcohol；benzyl ((14)CH2) alcohol；phenyl-[¹⁴C]methanol；Benzyl alcohol, [7-14C]；phenyl(114C)methanol
• CAS: 13057-53-9
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 110.129
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-¹⁴C]benzyl alcohol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [3-¹⁴C]1-triphenylsilyl-3-phenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of isotope-labeled PD0331179 and its labeled metabolite

  摘要：

  4-[1-甲基-2,4-二氧-6-(3-苯基-丙-1-炔基)-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基甲基]-苯甲酸，PD0331179，正在作为基质金属蛋白酶-13的抑制剂进行研究。14C标记和2H标记的PD0331179及其2H标记代谢物（PD0335699）是支持其临床前和临床研究所需的。以[14C]苯甲酸为起始材料高效制备了[14C] 3-苯基-1-三甲基/三苯基硅基炔，并将其作为合成[14C] PD0331179的关键标记试剂。开发了一种芳基碘化物与三烷基硅基炔的一锅耦合反应，以提高合成效率。这些合成的具体细节已报告。版权 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2963
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-羧基-14C 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [1-¹⁴C]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of isotope-labeled PD0331179 and its labeled metabolite

  摘要：

  4-[1-甲基-2,4-二氧-6-(3-苯基-丙-1-炔基)-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基甲基]-苯甲酸，PD0331179，正在作为基质金属蛋白酶-13的抑制剂进行研究。14C标记和2H标记的PD0331179及其2H标记代谢物（PD0335699）是支持其临床前和临床研究所需的。以[14C]苯甲酸为起始材料高效制备了[14C] 3-苯基-1-三甲基/三苯基硅基炔，并将其作为合成[14C] PD0331179的关键标记试剂。开发了一种芳基碘化物与三烷基硅基炔的一锅耦合反应，以提高合成效率。这些合成的具体细节已报告。版权 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2963

文献信息

• Utilising 14C-radiolabelled atom transfer radical polymerisation initiators
  作者：Mark Long、David W. Thornthwaite、Suzanne H. Rogers、Gwénaëlle Bonzi、Francis R. Livens、Steve P. Rannard

  DOI：10.1039/b913294e

  日期：——

  14C-radio-initiated atom transfer radical polymerisations allow direct monitoring of the fate of initiating species.

  14C-辐射引发的原子转移自由基聚合允许直接监测引发物的命运。
• Mechanisms of elimination reactions. 33. Carbon isotope effects in E2 reactions of (2-phenylethyl-2-14C)trimethylammonium ion. The role of tunneling
  作者：David J. Miller、R. Subramanian、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00402a043

  日期：1981.6

  Carbon isotope effects have been determined for the reactions of (2-phenylethyl-2-/sup 14/C)trimethylammonium ion with hydroxide ion in 10, 25, 40, and 60% Me/sub 2/SO-water and with ethoxide ion in dry ethanol. Comparison of these values with earlier results on /sup 13/C isotope effects shows that the relation between the /sup 14/C and /sup 13/C effects is close to that predicted from theory. The

  已确定 (2-苯乙基-2-/sup 14/C) 三甲基铵离子与氢氧根离子在 10、25、40 和 60% Me/sub 2/SO-水中以及与乙醇根离子的反应的碳同位素效应在无水乙醇中。将这些值与/sup 13/C 同位素效应的早期结果进行比较表明，/sup 14/C 和/sup 13/C 效应之间的关系与理论预测的接近。同位素效应的大小表明隧道效应的显着贡献，该建议得到了温度依赖性研究的支持，该研究给出了 ..delta..E/sub a/ 值太大和 A/sub a(12)//A/sub a(14)/ 值太小而无法在没有隧道的情况下考虑。从隧道效应的贝尔理论计算出的温度依赖性可以拟合到实验数据中。
• Synthesis of optically pure (D)-phenyl[3-14C]alanine
  作者：E. Koltai、A. Alexin、Gy. Rutkai、É. Tóth-sarudy

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<977::aid-jlcr143>3.0.co;2-j

  日期：1998.11

  Lithium aluminium hydride reduction of methyl [7- 14 C]benzoate gave [7- 14 C]benzyl alcohol which was transformed (HBr, H 2 SO 4 ) to [7- 14 C]benzyl bromide. The latter was reacted with lithium N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (Oppolzer chiral synthon) followed by hydrochloric acid then lithium hydroxide hydrolysis and chromatography on a Dowex 50 column to give (D)-phenyl[3-

  [7- 14 C]苯甲酸甲酯的氢化铝锂还原得到[7- 14 C]苄醇，其被转化（HBr，H 2 SO 4 ）为[7- 14 C]苄基溴。后者与 N-(双-甲硫基亚甲基)-乙酰基-(2R)-冰片烷-10,2-苏坦（Oppolzer 手性合成子）锂反应，然后用盐酸反应，然后氢氧化锂水解，并在 Dowex 50 柱上色谱得到（ D)-苯基[3- 14 C]]丙氨酸，总产率为40%。摩尔活性高于 50 mCi/mmol 和 ee > 99%，如通过 Marfey 方法和使用 TLC 扫描的改进 Marfey 方法测量的。后一种方法适用于测量任何氨基酸的光学纯度。
• Synthesis and Biological Activity of a Series of Potent Fluoromethyl Ketone Inhibitors of Recombinant Human Calpain I
  作者：Sankar Chatterjee、Mark A. Ator、Donna Bozyczko-Coyne、Kurt Josef、Gregory Wells、Rabindranath Tripathy、Mohamed Iqbal、Ron Bihovsky、Shobha E. Senadhi、Satish Mallya、Teresa M. O'Kane、Beth Ann McKenna、Robert Siman、John P. Mallamo

  DOI：10.1021/jm970197e

  日期：1997.11.1

  Calpain I, an intracellular cysteine protease, has been implicated in the neurodegeneration following an episode of stroke. In this paper, we report on a series of potent dipeptide fluoromethyl ketone inhibitors of recombinant human calpain I (rh calpain I). SAR studies revealed that while calpain I tolerates a variety of hydrophobic groups at the P1 site, Leu at P2 is preferred. However, the nature

  钙蛋白酶I，一种细胞内半胱氨酸蛋白酶，与中风发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列有效的重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的二肽氟甲基酮抑制剂。SAR研究表明，尽管钙蛋白酶I可以耐受P1位点的各种疏水基团，但P2位的Leu是优选的。然而，N-末端封端基团的性质对这一系列化合物的抑制活性具有显著作用。最有效的是化合物4e [（1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）羰基-Leu-D，L-Phe-CH2F + ++]钙蛋白酶I的二肽氟甲基酮抑制剂（失活的二级速率常数为276,000 M-1 s-1）尚未见报道；三肽4k（Cbz-Leu-Leu-D，L-Phe-CH2F）等价。这项研究中提出的许多化合物对钙蛋白酶I的选择性优于组织蛋白酶B和L（两种相关的半胱氨酸蛋白酶）。在测定中针对分离的rh钙蛋白酶I表现出良好抑制活性的化合物也抑制人细胞系中的细胞内钙蛋白酶I。因此，在完整细胞
• Synthesis of 6-chloro 2(-ethylamino)-4-methyl-4-phenyl-[-4-14C]-4H-3,1-benzoxazine (Etifoxine)
  作者：Elmostafa Azim、Jean Michel Dupuy、Françis Lepage、Annie Veyre、Jean Claude Madelmont

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199711)39:11<907::aid-jlcr38>3.0.co;2-2

  日期：1997.11

  Carbonation of phenyl lithium with (CO2)-C-14, followed by reduction of [(CO2)-C-14] benzoic acid, led to [alpha-C-14] benzyl alcohol 3, the oxidation of which afforded the [alpha-C-14] benzaldehyde 4. The latter, then condensed with pivoylamide 6 (trimethyl acetamide-N-(2-lithio-4chlorophenyl) gave 5-chloro-2 (t-Butylamide)-alpha-phenyl-[-alpha-C-14] benzyl alcohol 2 which was then oxidized to ketone 8 which it self were subsequently hydrolysed to 5-chloro-2-amino-[-alpha-C-14]benzophenone 9. Grignard reaction of 9 with methylmagnesium iodide gave 5-chloro-2-amino-alpha-methyl-alpha-phenyl-[-alpha-C-14] benzyl alcohol 10. Treatment of the alcohol 10 with ethylthioisocyanate, followed by cyclisation led to 6-chloro-2-(ethylamino)-4-methyl-4-phenyl-[-4-C-14]-benzoxazine 12. The latter was acidified to give rise to Etifoxine hydrochloride 13 in an overall yield of about 31%based on [C-14] barium carbonate.