ethyl (3E,5E)-3,5-decadienoate | 93677-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3E,5E)-3,5-decadienoate
• 英文别名: ethyl (3E,5E)-deca-3,5-dienoate
• CAS: 93677-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CWRNVIXQCHBUJY-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2E,4E-decadienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (3E,5Z)-3,5-decadienoate 、 ethyl (3E,5E)-3,5-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 将 2,4-二烯酸酯立体选择性转化为 3,5-二烯异构体

  摘要：

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1541

文献信息

• Concise Preparation of the (3<i>E</i>,5<i>Z</i>)-Alkadienyl System. New Approach to the Synthesis of Principal Insect Sex Pheromone Constituents
  作者：Valentine Ragoussis、Maria Panopoulou、Nikitas Ragoussis

  DOI：10.1021/jf049406b

  日期：2004.8.1

  5Z)-3,5-alkadienoate was conveniently separated, by the use of urea inclusion complex formation. The importance of this procedure has been illustrated by the preparation of the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid) 1, the (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate 2, and the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienyl acetate 3. These compounds are the main components of insect sex pheromones and constitute synthetic

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。
• STEREOSELECTIVE TRANSFORMATION OF 2,4-ALKADIENOIC ESTERS TO THE 3,5-DIENOIC ISOMERS WITH LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE (LDA)
  作者：Sadao Tsuboi、Akihisa Kuroda、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.1541

  日期：1984.9.5

  Treatment of 2(E),4(Z)-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave 3(E),5(E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, treatment of 2(E),4(E)-isomers with LDA gave 3(E),5(z)-isomers with 72–80% stereoselectivity.

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。
• TSUBOI, SADAO;KURODA, AKIHISA;MASUDA, TOSHIHIDE;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1541-1542
  作者：TSUBOI, SADAO、KURODA, AKIHISA、MASUDA, TOSHIHIDE、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;SAKAMOTO, JUN-ICHI;KURODA, AKIHISA;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1410-1412
  作者：TSUBOI, SADAO、SAKAMOTO, JUN-ICHI、KURODA, AKIHISA、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。