2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetic acid | 79971-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 1,4-dimethoxynaphthalene-2-acetic acid；(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)acetic acid；(1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 79971-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CRFDDPUDNNDJAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C
• 沸点：
  440.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetic acid 在 盐酸 、 diisobutylaluminum hydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentalongin
  参考文献：
  名称：

  两种萘醌类抗生素精神红蛋白和五角糖素的简单合成

  摘要：

  摘要 以取代-2-萘乙酸的氯甲基化反应为关键步骤，合成了1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮衍生物。这种方法的效用在双吡喃萘醌类抗生素精神红素 (1) 和五角糖素 (2) 的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1081/scc-120015812
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  两种萘醌类抗生素精神红蛋白和五角糖素的简单合成

  摘要：

  摘要 以取代-2-萘乙酸的氯甲基化反应为关键步骤，合成了1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮衍生物。这种方法的效用在双吡喃萘醌类抗生素精神红素 (1) 和五角糖素 (2) 的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1081/scc-120015812

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Pyranonaphthoquinones: (±) 9-Demethoxyeleutherin, (±) 9-Demethoxyisoeleutherin, and Pentalongin via Nef Reaction
  作者：Rohan A. Limaye、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397911.2014.905600

  日期：2014.9.2

  provided the target molecules using a shorter route involving five simple chemical transformations with Nef reaction as a key step. All the intermediates and target molecules were completely characterized by spectral techniques and confirmed by comparison with literature data. Further we have extended Nef protocol toward formal synthesis of naturally occuring pyranonaphthoquinone pentalongin. We accomplished

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要
• The Synthesis of Radermachol
  作者：Balawant S. Joshi、Quingping Jiang、Taikyun Rho、S. William Pelletier

  DOI：10.1021/jo00105a046

  日期：1994.12

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.
• Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/jo00342a045

  日期：1982.1
• GATES, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 578-582
  作者：GATES, M.

  DOI：——

  日期：——
• Simple Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics Psychorubrin and Pentalongin
  作者：Vivek J. Bulbule、Priti S. Koranne、Yogesh S. Munot、Hanumant B. Borate、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1081/scc-120015812

  日期：2003.1.4

  3-c]pyran-5,10-dione derivatives were synthesized using chloromethylation of substituted-2-naphthylacetic acid as the key step. The utility of this method was demonstrated in the synthesis of two-pyranonaphthoquinone antibiotics psychorubrin (1) and pentalongin (2).

  摘要 以取代-2-萘乙酸的氯甲基化反应为关键步骤，合成了1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮衍生物。这种方法的效用在双吡喃萘醌类抗生素精神红素 (1) 和五角糖素 (2) 的合成中得到了证明。