3,4-Dihydro-5,10-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-one | 253863-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-Dihydro-5,10-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-one
• 英文别名: 5,10-Dimethoxy-1,4-dihydrobenzo[g]isochromen-3-one
• CAS: 253863-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: PDMPETHBGKLYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-5,10-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pentalongin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics Pentalongin and Psychorubrin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3613
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,4-Dihydro-5,10-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种萘醌类抗生素精神红蛋白和五角糖素的简单合成

  摘要：

  摘要 以取代-2-萘乙酸的氯甲基化反应为关键步骤，合成了1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮衍生物。这种方法的效用在双吡喃萘醌类抗生素精神红素 (1) 和五角糖素 (2) 的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1081/scc-120015812

文献信息

• Simple Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics Psychorubrin and Pentalongin
  作者：Vivek J. Bulbule、Priti S. Koranne、Yogesh S. Munot、Hanumant B. Borate、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1081/scc-120015812

  日期：2003.1.4

  3-c]pyran-5,10-dione derivatives were synthesized using chloromethylation of substituted-2-naphthylacetic acid as the key step. The utility of this method was demonstrated in the synthesis of two-pyranonaphthoquinone antibiotics psychorubrin (1) and pentalongin (2).

  摘要 以取代-2-萘乙酸的氯甲基化反应为关键步骤，合成了1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮衍生物。这种方法的效用在双吡喃萘醌类抗生素精神红素 (1) 和五角糖素 (2) 的合成中得到了证明。
• Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics Pentalongin and Psychorubrin
  作者：Bart Kesteleyn

  DOI：10.1055/s-1999-3613

  日期：1999.11