2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 79971-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 79971-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: ZMCKHNBFZNFJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C 冰箱，置于惰性气体保护下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以94%的产率得到2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  两种萘醌类抗生素精神红蛋白和五角糖素的简单合成

  摘要：

  摘要 以取代-2-萘乙酸的氯甲基化反应为关键步骤，合成了1H-萘并[2,3-c]吡喃-5,10-二酮衍生物。这种方法的效用在双吡喃萘醌类抗生素精神红素 (1) 和五角糖素 (2) 的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1081/scc-120015812

文献信息

• [EN] NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252414A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are naphthoquinone derivative compounds of the formula shown below, compositions thereof, and methods of using such compounds and compositions for treating or suppressing oxidative stress disorders and/or neurodegenerative disorders and/or for inhibiting ferroptosis.

  本文披露了下述结构式的萘醌衍生物化合物，以及这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物治疗或抑制氧化应激性疾病和/或神经退行性疾病和/或抑制铁死亡的方法。
• Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Ryota Saito、Takatsugu Kubo、Daijiro Kon、Yuich Hirano、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.59.302

  日期：——

  Chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol derivatives having nucleic acid bases at position 5 were synthesized. Furthermore, derivatives of menadione substituted at position 11 (type A naphthoquinone derivatives) or methylmenadione substituted at position 7 (type B naphthoquinone derivatives) modified with nucleic acid bases, amines and thiocyano, selenocyano or thioacetyl groups were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on HCT 116 cells, which poorly express P-glycoprotein (P-gp), and Hep G2 cells, which stably express P-gp, were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Results were compared with those obtained using 5-fluorouracil (5-FU), which has been used clinically. Several of these derivatives exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT cancer cells but also Hep G2 cancer cells as compared with 5-FU.

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。
• Synthesis of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones
  作者：Ekaterina Shinkevich、Jurgen Deblander、Sandra Matthijs、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c0ob00391c

  日期：——

  1,2-Disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones are prepared for the first time through an activated Pictet–Spengler reaction of the corresponding imines of 2-(1,4-dimethoxynaphth-2-yl)ethylamine in the presence of an acyl chloride and AlCl3 followed by an oxidation with silver(II) oxide in nitric acid . Depending on the reaction conditions the N-trichloroacetyl protecting group could be cleaved off, converted to an N-methoxycarbonyl group or transformed to an N-(2-oxoacetamide) moiety. The synthesized 1,2-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones constitute a new class of quinones, which has not been reported yet.

  首次通过活化的Pictet–Spengler反应合成了1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮，该反应使用了2-(1,4-二甲氧基萘-2-基)乙胺的相应亚胺，在酰氯和AlCl3的存在下进行，随后在硝酸中用银(II)氧化物进行氧化。根据反应条件，N-三氯乙酰保护基团可以被切除，转化为N-甲氧基羧酸基团，或转变为N-(2-氧基乙酰酰胺)结构。合成的1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮构成了一类新的醌，尚未有文献报道。
• Reversible proton coupled electron transfer in a peptide-incorporated naphthoquinoneamino acid
  作者：Bruce R. Lichtenstein、José F. Cerda、Ronald L. Koder、P. Leslie Dutton

  DOI：10.1039/b815915g

  日期：——

  The synthesis of a naphthoquinone amino acid and its electrochemical characterization in a peptide is presented.

  介绍了萘醌氨基酸的合成及其在肽中的电化学表征。
• Synthesis of 1H-2-naphtho[2,3-c]thiapyran-5,10-dione-2,2-dioxide, a 2-sulfone analogue of pentalongin
  作者：Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02146-2

  日期：2000.1

  The synthesis of 1H-2-naphtho[2,3-c]thiapyran-5,10-dione-2,2-dioxide (2), a 2-sulfone derivative of the natural pyranonaphthoquinone pentalongin (1), was accomplished using the acid-catalysed cyclisation of the naphthoquinone sulfone acetal 6 as a key step in the synthesis.

  1 H -2-萘并[2,3- c ] thiapyran-5,10-dione-2,2-dioxide（2）的合成是使用天然吡喃并萘醌五肽酮（1）的2-砜衍生物完成的。萘醌砜缩醛6的酸催化环化反应是合成中的关键步骤。