2-(p-tolylsulfinyl)benzaldehyde | 62351-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methylphenylsulfinyl)-benzaldehyd；2-(4-Methylbenzene-1-sulfinyl)benzaldehyde；2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzaldehyde
• CAS: 62351-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: UYKMNCUZZGXVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120.5 °C
• 沸点：
  434.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfinyl)benzaldehyde 、 苯 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUEDERSDORF R.; PRAEFCKE K., Z. NATURFORSCH., 1976, 31 B, NO 12, 1658-1661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(p-tolylsulfinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基亚磺酰基）苯甲醛与2-（芳基亚磺酰基）苯基酮的高度立体选择性1,4-不对称反应

  摘要：

  研究了2-（芳基亚磺酰基）苯甲醛的格氏反应和2-（芳基亚磺酰基）苯基酮的DIBAL还原。立体上庞大的（2,4,6-三甲基苯基）-和（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基显示出高的1,4-远程不对称诱导作用。光学活性的1-苯基-1-对甲苯甲醇可以通过对由手性[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]苯甲醛获得的格利雅反应产物进行脱亚磺酰化而有效地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00844-4

文献信息

• Luedersdorf,R.; Praefcke,K., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. <b> 31, p. 1658 - 1661
  作者：Luedersdorf,R.、Praefcke,K.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective 1,4-asymmetric reactions of 2-(arylsulfinyl)benzaldehydes and 2-(arylsulfinyl)phenyl ketones
  作者：Shuichi Nakamura、Masahiro Oda、Hiroki Yasuda、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00844-4

  日期：2001.10

  Grignard reaction of 2-(arylsulfinyl)benzaldehydes and the DIBAL reduction of 2-(arylsulfinyl)phenyl ketones were examined. The sterically bulky (2,4,6-trimethylphenyl)- and (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl groups were shown to effect high 1,4-remote asymmetric induction. The optically active 1-phenyl-1-p-tolylmethanol could be efficiently prepared by desulfinylation of the Grignard reaction product

  研究了2-（芳基亚磺酰基）苯甲醛的格氏反应和2-（芳基亚磺酰基）苯基酮的DIBAL还原。立体上庞大的（2,4,6-三甲基苯基）-和（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基显示出高的1,4-远程不对称诱导作用。光学活性的1-苯基-1-对甲苯甲醇可以通过对由手性[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]苯甲醛获得的格利雅反应产物进行脱亚磺酰化而有效地制备。
• LUEDERSDORF R.; PRAEFCKE K., Z. NATURFORSCH., 1976, 31 B, NO 12, 1658-1661
  作者：LUEDERSDORF R.、 PRAEFCKE K.

  DOI：——

  日期：——