2-(p-tolylthio)benzaldehyde | 62351-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)benzaldehyde
• 英文别名: o-formylphenyl (p-tolyl) sulfide；(p-tolylthio)benzaldehyde；2-[(4-methylphenyl)thio]benzaldehyde；2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 62351-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: CGRJMMFIUBEQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-53.5 °C
• 沸点：
  349.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)benzaldehyde 在 吡啶 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到2-甲基-9H-噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Cobaloxime 直接激发醛激活 C(sp2)−H 键催化析氢芴酮合成

  摘要：

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214944
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-甲基苯基硫烷基)苯甲酸 生成 2-(p-tolylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Luedersdorf,R.; Praefcke,K., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31, p. 1658 - 1661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of diaryl sulfides <i>via</i> nickel ferrite-catalysed C─S bond formation in green media
  作者：Shiva Farzin、Abdollah Rahimi、Kamran Amiri、Abed Rostami、Amin Rostami

  DOI：10.1002/aoc.4409

  日期：2018.9

  or arylboronic acid/S8 as thiolating agents with aryl halides or nitroarenes as starting materials in the presence of base (K2CO3 or NaOH) and NiFe2O4 MNPs as a catalyst in water or poly (ethylene glycol) as solvent at 80–110 °C. Free from ligand and the unpleasant smell of thiols and with the use of magnetically reusable nanocatalyst, green solvents and commercially available and cheap sulfur source

  合成了NiFe 2 O 4磁性纳米颗粒（MNP），对其进行了表征和应用，将其作为空气稳定，廉价且可磁分离的纳米催化剂用于合成结构多样的硫化物。有效的方法是为不对称的二芳基硫化物的合成开发经由氯化三苯基锡/ S的无味和一锅反应8或芳基硼酸/ S 8作为硫醇化与芳基卤化物或硝基芳烃剂，如在碱的存在下起始原料（K 2 CO 3或NaOH）和NiFe 2 O 4在80–110°C的温度下，MNP作为催化剂在水中或作为溶剂的聚（乙二醇）中。由于没有配体和难闻的硫醇气味，并且使用可磁重复使用的纳米催化剂，绿色溶剂以及可商购的廉价硫源和起始原料，这些方法比现有的合成硫化物方案更环保，更实用。
• Direct C–S bond formation <i>via</i> C–O bond activation of phenols in a crossover Pd/Cu dual-metal catalysis system
  作者：Vahid Khakyzadeh、Abed Rostami、Hojat Veisi、Behzad Shirmardi Shaghasemi、Erik Reimhult、Rafael Luque、Yuanzhi Xia、Sima Darvishi

  DOI：10.1039/c9ob00313d

  日期：——

  ultra-high catalytic activity (high turnover number (TON), up to 19 000) to a one-pot and odorless synthesis of unsymmetrical aryl sulfides by crossover C–S bond formation. The reaction proceeds via C–O bond activation of phenols and direct C–S bond formation in the presence of S8 as an oddorless sulfur source and aryl boronic acids under mild conditions (room temperature). The catalyst could be recycled

  引入了包括新制备的纳米颗粒[SiO 2 @ organic-linker（OL）@Pd （II） ]和CuI的双金属催化系统，该系统具有超高的催化活性（高周转数（TON），最高19 000）通过交换C–S键形成一锅无味的不对称芳基硫化物合成。在温和的条件下（室温），在存在作为无奇数硫源的S 8和芳基硼酸的情况下，反应通过酚的C-O键活化和直接C-S键形成而进行。该催化剂最多可循环使用五次，而其活性没有明显变化。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• Novel amides that activate soluble guanylate cyclase
  申请人：——

  公开号：US20040121994A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of formula (I) 1 are useful for increasing cGMP levels in a mammal.

  式(I)1的化合物对于增加哺乳动物体内cGMP水平是有用的。
• Direct C(sp³)–H Sulfonylation of Xanthene Derivatives with Sodium Sulfinates by Oxidative Copper Catalysis
  作者：Qinghao Song、He Zhao、Yanping Sun、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100767

  日期：2022.2

  By employing a readily available CuCl/DDQ catalyst system, we herein report a direct C(sp3)–H sulfonylation of xanthene derivates with odorless sodium sulfinates. Various 9H-xanthenes, thioxanthenes, and 9,10-dihydroacridines are efficiently transformed into the desired benzylic sulfonyl products via a radical/radical cross-coupling process, proceeding with the merits of broad substrate scope, operational

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。