1-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate | 1245321-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 2-(1-(acetyloxy)propargyl)benzaldehyde；1-(2-Formylphenyl)prop-2-ynyl acetate；1-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1245321-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LYTZBDLTXFSCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate 在 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-hydroxy-16-methylene-5-oxo-5,6,7,8,13,14-hexahydro-6,14-epoxy-8,13-(epoxymethano)dibenzo[a,e][10]annulene-13-diacetate
  参考文献：
  名称：

  在碱和酸催化下由邻-（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛合成复醚双桥中型环状化合物

  摘要：

  我们在这里报告了我们的偶然发现，即从容易获得的起始材料中快速而直接地获得前所未有的多样化复杂分子结构。由1,8-二氮杂双环[5.4.0]在温和条件下十一碳-7-烯，催化Ô（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛- 1后行有效的和选择性的二聚反应，以产生新的复杂的双醚桥接三环产品3和4。反应最有可能通过3-亚甲基-3 H之间的二聚反应进行-异戊二烯中间体及其两性离子共振结构是由直接从邻-（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛衍生而来的最初形成的（2-甲酰基苯基）丙二烯中间体通过协调的6-π电动环闭环反应生成的。分别用NaOEt分别在乙醇和HCl水溶液中处理所得产物，可以进一步发展复杂的分子多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01677
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective intramolecular propargylic amination using chiral copper–pybox complexes as catalysts

  摘要：

  在手性铜-吡啶酮配合物存在的条件下，带有氨基的丙炔醋酸酯进行分子内丙炔胺化反应，选择性地生成光学活性的1-乙炔基异吲哚（最高可达98% ee）。

  DOI：

  10.1039/c4cc01676a

文献信息

• Copper‐Catalyzed One‐Pot Cascade Cyclization for the Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinoxalines
  作者：Ling Li、Zhen‐Ting Liu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100643

  日期：2021.9.7

  A copper-catalyzed one-pot cascade cyclization of 2-(1-(acetyloxy)propargyl)benzaldehydes with o-phenylenediamines for an access to substituted isoindolo[2,1-a]quinoxalines has been developed. The reaction features readily available starting materials, simple operational procedure, and broad substrate scopes. Under optimal conditions, various isoindolo[2,1-a]quinoxalines were afforded in 41–88% yields

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。
• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes from Diverse 1-Oxo-4-oxy-5-ynes: A Viable Formal [4 + 2] Cycloaddition on an <i>s</i>-<i>trans</i>-Heterodiene Framework
  作者：Tse-Min Teng、Arindam Das、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja106493h

  日期：2010.9.15

  We report a highly stereoselective Au-catalyzed synthesis of 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes from diverse 1-oxo-4-oxy-5-ynes. Formation of these highly strained anti-Bredt oxacycles implies the workability of an unprecedented 1,4-dipole of s-trans-methylene(vinyl)oxonium. This work reveals the feasibility of a formal [4 + 2] cycloaddition on an s-trans-heterodiene framework.

  我们报告了一种高度立体选择性的 Au 催化合成 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes 从不同的 1-oxo-4-oxy-5-ynes。这些高度紧张的抗 Bredt 氧杂环戊二烯的形成意味着前所未有的 1,4-s-反式亚甲基（乙烯基）氧鎓的偶极子的可加工性。这项工作揭示了在 s-反式-杂二烯框架上进行正式 [4 + 2] 环加成的可行性。
• Silver-Catalyzed exo-dig-Azacyclization/[3+2] Cycloaddition Cascades on 1-Tosylhydrazon-4-oxy-5-yne Substrates: Applicability to Diverse Alkenes
  作者：Deepak B. Huple、Chun-Hao Chen、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100263

  日期：2011.8

  We report the silver-catalyzed tandem 6-exo-dig-azacyclization/[3+2] cycloaddition cascade on 1-tosylhydrazon-4-oxy-5-ynes to form complicated azacyclic products regioselectively and efficiently. The new azacyclic syntheses have a wide range of reaction scope, with respect to both substrates and alkenes.

  我们报告1-tosylhydrazon-4-oxy-5-ynes上的银催化串联6 -exo- dig-氮杂环化/ [3 + 2]环加成级联反应可选择性地和高效地形成复杂的氮杂环产物。相对于底物和烯烃，新的氮杂环合成具有广泛的反应范围。
• Intramolecular Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic [4 + 2]- Cycloaddition toward Optically Active Tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Ling Li、Xiu-Shuai Chen、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02155

  日期：2022.7.29

  An intramolecular Cu-catalyzed asymmetric propargylic [4 + 2] cycloaddition of bis-N-nucleophile-functionalized propargylic esters has been realized in the support of a chiral tridentate N-ligand, (S,S)-Pybox-diOAc, leading to chiral tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoxalines in high yields and with good to excellent enantioselectivities. The reaction features high efficiency, simplicity, and broad substrate

  在手性三齿 N-配体 ( S , S )-Pybox-diOAc 的支持下，实现了双-N-亲核试剂官能化的炔丙基酯的分子内 Cu 催化的不对称炔丙基 [4 + 2] 环加成反应，从而产生手性四氢异吲哚[2,1- a ]喹喔啉的收率高，对映选择性良好。该反应具有高效、简单和广泛的底物范围，从而为立体选择性获得原本难以合成的光学活性多环杂环骨架提供了强大而简洁的策略。
• 一种6-甲基异吲哚并[2,1-a]喹喔啉类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114437072B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供一种6‑甲基异吲哚并[2,1‑a]喹喔啉类化合物的合成方法，属有机合成领域。本发明由炔丙基类化合物与二胺类化合物的环化反应合成6‑甲基异吲哚并[2,1‑a]喹喔啉类化合物。该方法采用的铜催化剂是由铜盐与恶唑啉配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的6‑甲基异吲哚并[2,1‑a]喹喔啉类化合物，其收率高达88％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、反应活性高等特点。