2-溴-4-氯-6-三氟甲氧基苯胺 | 1244949-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-4-氯-6-三氟甲氧基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-6-(trifluoromethoxy)aniline
• CAS: 1244949-24-3
• 化学式: C₇H₄BrClF₃NO
• 分子量: 290.467
• InChiKey: WYCAACPCJVGVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 2-溴-4-氯-6-三氟甲氧基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-chloro-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  磷酸肌醇 3-激酶 γ (PI3Kγ) 吡唑并嘧啶酰胺抑制剂的设计、合成和构效关系优化

  摘要：

  Phosphoinositide-3-kinase γ (PI3Kγ) 在免疫细胞中高度表达并促进炎症介质的产生和迁移。已显示抑制 PI3Kγ 可将肿瘤免疫微环境重新极化为更具炎症性的表型，从而控制癌症中的免疫抑制。在此，我们报告了早期先导系列吡唑并嘧啶异吲哚啉酮的基于结构的优化，最终发现了具有良好药物样特性的高效和异构体选择性 PI3Kγ 抑制剂。X 射线共晶结构分析、分子对接研究和详细的构效关系研究确定了最佳的酰胺和异吲哚啉酮取代基，从而实现了效力、选择性和代谢稳定性的理想组合。初步的体外研究表明，用化合物56抑制 PI3Kγ通过增加 M1 巨噬细胞中促炎细胞因子基因的表达导致显着的免疫反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01153
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(三氟甲氧基)苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-溴-4-氯-6-三氟甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  磷酸肌醇 3-激酶 γ (PI3Kγ) 吡唑并嘧啶酰胺抑制剂的设计、合成和构效关系优化

  摘要：

  Phosphoinositide-3-kinase γ (PI3Kγ) 在免疫细胞中高度表达并促进炎症介质的产生和迁移。已显示抑制 PI3Kγ 可将肿瘤免疫微环境重新极化为更具炎症性的表型，从而控制癌症中的免疫抑制。在此，我们报告了早期先导系列吡唑并嘧啶异吲哚啉酮的基于结构的优化，最终发现了具有良好药物样特性的高效和异构体选择性 PI3Kγ 抑制剂。X 射线共晶结构分析、分子对接研究和详细的构效关系研究确定了最佳的酰胺和异吲哚啉酮取代基，从而实现了效力、选择性和代谢稳定性的理想组合。初步的体外研究表明，用化合物56抑制 PI3Kγ通过增加 M1 巨噬细胞中促炎细胞因子基因的表达导致显着的免疫反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01153

文献信息

• [EN] 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE 2,3,5-TRISUBSTITUÉS
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247496A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds that inhibit PI3Kγ, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by PI3Kγ.

  本文描述了抑制PI3Kγ的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。还描述了利用这些化合物和组合物治疗各种疾病、疾病和疾病的用途，包括至少部分由PI3Kγ介导的癌症和免疫相关疾病。
• 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Arcus Biosciences, Inc.

  公开号：EP3980010A1

  公开（公告）日：2022-04-13