o-methoxy-α-bromoisobutyranilide | 23423-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-methoxy-α-bromoisobutyranilide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 23423-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: YLQGMUZBQZQAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxy-α-bromoisobutyranilide 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到o-methoxy-α-nitroisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 邻甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到o-methoxy-α-bromoisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• Chemistry of Tertiary Carbon Center in the Formation of Congested C−O Ether Bonds
  作者：Goki Hirata、Kentarou Takeuchi、Yusuke Shimoharai、Michinori Sumimoto、Hazuki Kaizawa、Toshiki Nokami、Takashi Koike、Manabu Abe、Eiji Shirakawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202010697

  日期：2021.2.19

  Nucleophilic substitutions, including SN1 and SN2, are classical and reliable reactions, but a serious drawback is their intolerance for both bulky nucleophiles and chiral tertiary alkyl electrophiles for the synthesis of a chiral quaternary carbon center. An SRN1 reaction via a radical species is another conventional method used to carry out substitution reactions of bulky nucleophiles and alkyl halides

  包括S N 1和S N 2在内的亲核取代是经典且可靠的反应，但一个严重的缺点是它们对于庞大的亲核试剂和手性叔烷基亲电子试剂都不容忍合成手性季碳中心。一个S RN通过自由基物质进行的1反应是用于进行大体积亲核试剂和烷基卤化物的取代反应的另一种常规方法，但是不能使用手性叔烷基亲电试剂。因此，尚未充分研究使用手性叔烷基亲电试剂和大体积亲核试剂的立体特异性亲核取代反应。在本文中，我们描述了叔烷基醇与非手性或手性α-溴代羧酰胺作为叔烷基源的反应，以形成在氧原子上具有立体保留的两个不同叔烷基的拥挤醚化合物。
• Cu-catalyzed intermolecular oxyalkylation of styrenes under air: access to diverse iminolactones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Shukuan Mao、Xiaoran Ren、Yingtao Wu、Hao Cui

  DOI：10.1039/c7ra07306b

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed oxyalkylation of styrenes with α-bromoacetamides for the synthesis of iminolactones was developed under air.

  一种实用、简单、高效的铜催化氧烷基化苯乙烯与α-溴乙酰胺合成亚胺内酯的方法在空气中开发。
• Transition metal-free ether coupling and hydroamidation enabling the efficient synthesis of congested heterocycles
  作者：Goki Hirata、Yusuke Shimoharai、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d1cc06871g

  日期：——

  The transition-metal-free synthesis of sterically congested ethers and heterocycles via the stereospecific etherification and hydroamidation of α-bromocarboxamides and alkynols.

  通过α-溴代羧酰胺和炔醇的立体特异性醚化和羟基化，实现了立体阻碍醚和杂环的过渡金属自由合成。
• Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution
  作者：Matthew J. Leonard、Peter G. McKay、Anthony R. Lingham

  DOI：10.1039/c5ra14798k

  日期：——

  Sodium nitrite in dimethylformamide substitutes nitro for bromine alpha to an amide carbonyl in high yield at a tertiary site.

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。